Цепочки по неорганической химии с ответами: Схемы (цепочки) превращений неорганических веществ

• Органическая химия — это изучение углеродных соединений, почти все из которых также содержат атомы водорода.

1. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

   1. C ₆ H ₁₀
   2. CoCl ₂
   3. С ₁₂ В ₂₂ О ₁₁

2. Классифицируйте каждое соединение как органическое или неорганическое.

   1. CH ₃ NH ₂
   2. NaNH ₂
   3. Cu (NH ₃ ) ₆ Cl ₂

3. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

   1. CH ₃ OH и NaOH
   2. CH ₃ Cl и KCl

4. Какой член каждой пары имеет более высокую температуру плавления?

   1. C ₂ H ₆ и CoCl ₂
   2. CH ₄ и LiH

1. 1. органические
   2. неорганическое
   3. органические

Алканы — это органические соединения, которые полностью состоят из одинарных атомов углерода и водорода и лишены каких-либо других функциональных групп. Алканы имеют общую формулу C _n H _2n +2 и могут быть подразделены на следующие три группы: линейные алканы с прямой цепью, разветвленные алканы и циклоалканы (рис. 7.2). Алканы также представляют собой насыщенных углеводородов, , то есть все атомы углерода «насыщены» атомами водорода и не содержат никаких углерод-углеродных двойных или тройных связей.Алканы — это простейшие и наименее реакционноспособные углеводородные соединения, содержащие только углерод и водород. Они имеют большое коммерческое значение, поскольку являются основным компонентом бензина и смазочных масел и широко используются в органической химии; хотя роль чистых алканов (таких как гексаны) делегируется в основном растворителям. Отличительной чертой алкана, отличающей его от других соединений, которые также содержат исключительно углерод и водород, является отсутствие ненасыщенности.Другими словами, он не содержит двойных или тройных связей, которые обладают высокой реакционной способностью в органической химии. Хотя они не полностью лишены реакционной способности, их отсутствие реакционной способности в большинстве лабораторных условий делает их относительно неинтересным, но очень важным компонентом органической химии. Как вы узнаете позже, энергия, заключенная в углерод-углеродной связи и углерод-водородной связи, довольно высока, и их быстрое окисление производит большое количество тепла, обычно в форме огня.

Рисунок 7.2. Примеры алканов

Алканы с прямой цепью, метан (CH ₄ ), этан (C ₂ H ₆ ) и пропан (C ₃ H ₈ ) представляют собой начало ряда соединений, в которых любые два члены в последовательности отличаются одним атомом углерода и двумя атомами водорода, а именно единицей CH ₂ (рис. 7.3)

Рисунок 7.3 Три простейших алкана

Первые 10 членов этой серии приведены в таблице 7.2. Обратите внимание, что по мере увеличения длины углеродной цепи количество возможных различных структурных изомеров также увеличивается.

Таблица 7.2 Первые 10 алканов с прямой цепью

Начиная с пропана (C ₃ H ₈₎ и далее, вы заметите, что единственная разница между углеводородами с более длинной цепью заключается в добавлении единиц CH ₂ по мере продвижения вверх по ряду (рис.7.4). Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором (здесь группа CH ₂ ), называется гомологической серией и может быть определено математически. Члены такой серии называли гомологами . В органической химии гомологи обладают свойствами, которые меняются регулярно и предсказуемо. Таким образом, принцип гомологии обеспечивает организацию органической химии во многом так же, как периодическая таблица дает организацию неорганической химии.Вместо ошеломляющего множества отдельных углеродных соединений мы можем изучить несколько членов гомологического ряда и на их основе вывести некоторые свойства других соединений в этом ряду.

Рисунок 7.4 Члены гомологической серии

Обратите внимание на рис. 7.4, что каждая следующая формула включает на один атом углерода и на два атома водорода больше, чем предыдущая формула. Принцип гомологии позволяет записать общую формулу для алканов: C _n H _{2 n + 2} .Используя эту формулу, мы можем написать молекулярную формулу для любого алкана с заданным числом атомов углерода. Например, алкан с восемью атомами углерода имеет молекулярную формулу C ₈ H _{(2 × 8) + 2} = C ₈ H ₁₈ .

1. В гомологичном ряду алканов, какова молекулярная формула члена, расположенного чуть выше C ₈ H ₁₈ ?

2. Используйте общую формулу алканов, чтобы написать молекулярную формулу алкана с 12 атомами углерода.

Мы можем записать структуру бутана (C ₄ H ₁₀ ), разместив четыре атома углерода в ряд,

–C – C – C – C–

, а затем добавив достаточно атомов водорода, чтобы каждый атом углерода получил четыре связи:

Составной бутан имеет такую ​​структуру, но есть другой способ соединить вместе 4 атома углерода и 10 атомов водорода. Поместите 3 атома углерода в ряд, а затем ответвите четвертый от среднего атома углерода:

Теперь мы добавляем достаточно атомов водорода, чтобы у каждого углерода было четыре связи.

Существует углеводород, который соответствует этой структуре, что означает, что два разных соединения имеют одинаковую молекулярную формулу (C ₄ H ₁₀ ), но разное расположение атомов в пространстве. Напомним, что соединения, имеющие ту же молекулярную формулу, но другое расположение в пространстве, называются структурными изомерами . Структурные изомеры обладают разными химическими и физическими свойствами. На рис. 7.5 показана модель шара и стержня для бутана с прямой цепью и разветвленного изомера изобутана.

Рис. 7.5 Бутан и изобутан. Шарообразные модели этих двух соединений показывают, что они являются изомерами; оба имеют молекулярную формулу C ₄ H ₁₀ .

Обратите внимание, что C ₄ H ₁₀ изображена с изогнутой цепью на рисунке 7.5. Цепь из четырех атомов углерода может быть изогнута по-разному, поскольку группы могут свободно вращаться вокруг связей C – C. Однако это вращение не меняет идентичности соединения.Важно понимать, что изгиб цепи , а не не изменяет идентичность соединения; все следующие элементы представляют собой одно и то же соединение:

Формула изобутана показывает непрерывную цепочку только из трех атомов углерода, с четвертым присоединенным как ответвление от среднего атома углерода непрерывной цепи.

В отличие от C ₄ H ₁₀ , соединения метана (CH ₄ ), этана (C ₂ H ₆ ) и пропана (C ₃ H ₈ ) не существуют в изомерных формы, потому что существует только один способ расположить атомы в каждой формуле так, чтобы каждый атом углерода имел четыре связи.

Примечание

Непрерывную (неразветвленную) цепочку атомов углерода часто называют прямой цепью , хотя тетраэдрическое расположение каждого углерода придает ей зигзагообразную форму. Алканы с прямой цепью иногда называют нормальными алканами , и их названиям дается префикс n -. Например, бутан называется n -бутан.

1. В алканах может быть двухуглеродная ветвь от второго атома углерода четырехуглеродной цепи? Объяснять.

2. Студенту предлагается написать структурные формулы для двух разных углеводородов, имеющих молекулярную формулу C ₅ H ₁₂ . Она пишет одну формулу со всеми пятью атомами углерода в горизонтальной линии, а другую с четырьмя атомами углерода в строке, с группой CH ₃ , идущей вниз от первого, присоединенной к третьему атому углерода. Представляют ли эти структурные формулы разные молекулярные формулы? Объясните, почему да или почему нет.

1. Нет; ветвь будет самой длинной непрерывной цепочкой из пяти атомов углерода.

2. Нет; оба представляют собой пятиуглеродные непрерывные цепи.

• Алканы с четырьмя или более атомами углерода могут существовать в изомерных формах.

1. Кратко опишите важные различия между алканом с прямой цепью и алканом с разветвленной цепью.

2. Изобразите структурные изомеры следующих алканов.

   3. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

      1. Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ и

      2. Канал ₃ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₂ Канал ₃ и

   Ответы

   1. Алканы с прямой цепью и алканы с разветвленной цепью имеют разные свойства, а также разную структуру.
   Дополнительная практика

   1. Напишите сжатую структурную формулу для каждой структурной формулы.

   2. Конденсированная структурная формула изогексана может быть записана как (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CH ₂ CH ₃ . Нарисуйте формулу линейного угла для изогексана.

   3. Нарисуйте формулу линейного угла для соединения CH ₃ CH ₂ CH (CH ₃ ) CH ₂ CH ₂ CH ₃ .

   4. Приведите структурную формулу соединения, представленного этой формулой линейного угла:

      (Вернуться к началу)

   Циклоалканы

   Циклоалканы очень важны для компонентов пищевых продуктов, фармацевтических препаратов и многого другого.Однако, чтобы использовать циклоалканы в таких приложениях, мы должны знать эффекты, функции, свойства и структуру циклоалканов. Циклоалканы — это алканы, имеющие форму кольца; следовательно, для названия этих алканов используется префикс цикло- . Стабильные циклоалканы не могут быть образованы с углеродными цепями любой длины. Напомним, что в алканах углерод принимает тетраэдрическую геометрию, в которой углы между связями составляют 109,5 °.

   Источник: Википедия

   Для образования некоторых циклоалканов угол между связями должен отклоняться от этого идеального угла, эффект известен как угловая деформация .Кроме того, некоторые атомы водорода могут оказаться ближе друг к другу, чем это желательно (затмиться), эффект, называемый деформацией скручивания . Эти дестабилизирующие эффекты, угловая деформация и деформация кручения известны вместе как кольцевая деформация . Циклоалканы меньшего размера, циклопропан и циклобутан, имеют особенно высокие кольцевые деформации, поскольку их валентные углы существенно отклоняются от 109,5 °, а их атомы водорода затмевают друг друга. Таким образом, обе эти кольцевые конформации крайне неблагоприятны и нестабильны.Циклопентан — более стабильная молекула с небольшой степенью кольцевой деформации, в то время как циклогексан может принимать идеальную геометрию циклоалкана, в которой все углы составляют 109,5 ° и никакие водороды не затмеваются; у него вообще нет кольцевой деформации. Циклоалканы большего размера, чем циклогексан, имеют кольцевую деформацию и не так часто встречаются в органической химии. На рисунке 7.6 представлены примеры циклоалкановых структур.

   Рисунок 7.6. Типичные циклоалкановые структуры. Указаны средние валентные углы и энергия деформации.

   ---

   Для вашего здоровья: Циклопропан как анестетик

   Циклопропан с температурой кипения -33 ° C представляет собой газ при комнатной температуре. Это также мощный анестетик быстрого действия с небольшим количеством нежелательных побочных эффектов в организме. Однако он больше не используется в хирургии, поскольку образует взрывоопасные смеси с воздухом почти во всех концентрациях.

   (Вернуться к началу)

   ---

   Классификация углеродных облигаций

   Атомов углерода, участвующих в химических связях внутри молекулы, можно классифицировать по количеству образующихся углерод-углеродных связей.

   • первичный атом углерода : один соседний углерод
   • вторичный атом углерода : два соседних атома углерода
   • третичный атом углерода : три соседних атома углерода
   • четвертичный атом углерода : четыре соседних атома углерода

   Число соседних атомов углерода у атома углерода может помочь определить реакционную способность этого положения углерода. Таким образом, важно уметь распознать, является ли атом углерода первичным, вторичным, третичным или четвертичным по своей структуре (рис.7.7).

   Рисунок 7.7. Классификация атомов углерода на первичные, вторичные, третичные или четвертичные. В приведенных выше молекулах центральный углерод оценивается по количеству атомов углерода, которые связаны непосредственно с центральным углеродом. Первичный углерод связан с одним углеродом, вторичный углерод связан с двумя атомами углерода, третичный углерод связан с тремя атомами углерода, а четвертичный углерод связан с четырьмя атомами углерода.

   ---

   В любой данной молекуле можно классифицировать каждый атом углерода (рис.7.8).

   Рисунок 7.8. Классификация атомов углерода в молекуле

   (Вернуться к началу)

   ---

   7.3 Свойства алканов

   Алканы — это простейшее семейство углеводородов — соединений, содержащих углерод и водород только с углеродно-водородными связями и одинарными углерод-углеродными связями. Алканы не очень реактивны и обладают небольшой биологической активностью; все алканы не имеют цвета и запаха.Поскольку алканы обладают относительно предсказуемыми физическими свойствами и подвергаются относительно небольшому количеству химических реакций, кроме горения, они служат основой для сравнения свойств многих других семейств органических соединений. Давайте сначала рассмотрим их физические свойства.

   В таблице 7.3 описаны некоторые свойства некоторых из первых 10 алканов с прямой цепью. Почти все алканы имеют плотность менее 1,0 г / мл и поэтому менее плотны, чем вода (плотность H ₂ O равна 1.00 г / мл при 20 ° C).

   Таблица 7.3 Физические свойства некоторых алканов

   ---

   Присмотритесь: плотность газа и опасность пожара

   Таблица 7.3 показывает, что первые четыре члена алканового ряда являются газами при обычных температурах. Природный газ состоит в основном из метана, плотность которого составляет около 0,67 г / л. Плотность воздуха около 1,29 г / л. Поскольку природный газ менее плотен, чем воздух, он поднимается вверх.Когда утечка природного газа обнаружена и перекрыта в помещении, газ можно удалить, открыв верхнее окно. С другой стороны, баллонный газ может быть пропаном (плотность 1,88 г / л) или бутаном (смесь бутана и изобутана; плотность около 2,5 г / л). Оба намного тяжелее воздуха (плотность 1,2 г / л). Если баллонный газ попадает в здание, он собирается у пола. Это представляет гораздо более серьезную опасность возгорания, чем утечка природного газа, потому что избавить помещение от более тяжелого газа труднее.

   (Вернуться к началу)

   ---

   Точки плавления и кипения

   И точки плавления, и точки кипения алканов являются характеристиками межмолекулярных сил, обнаруживаемых между молекулами. Разница в электроотрицательности углерода и водорода (2,1 — 1,9 = 0,2) мала; следовательно, связь C-H неполярна, а это означает, что единственными притяжениями между одной молекулой и ее соседями будут силы лондонской дисперсии.Эти силы будут очень малы для такой молекулы, как метан, но будут увеличиваться по мере увеличения размера молекул. Следовательно, температуры плавления и кипения алканов увеличиваются с увеличением размера молекулы из-за увеличения лондонских дисперсионных сил. (т.е. межмолекулярные силы сильнее в более крупных углеводородах, следовательно, требуется больше энергии, чтобы вызвать фазовые изменения). На рис. 7.9 показаны тенденции плавления и кипения первых 16 углеводородов. Обратите внимание, что первые четыре алкана являются газами при комнатной температуре, а твердые вещества не начинают появляться примерно до C ₁₇ H ₃₆ .

   Рисунок 7.9. Точки плавления и кипения алканов с прямой цепью

   По материалам: Techstepp

   ---

   Что касается изомеров: чем более разветвлена ​​цепь, тем ниже температура кипения. Лондонские дисперсионные силы меньше для более коротких молекул и действуют только на очень коротких расстояниях между одной молекулой и ее соседями. Коротким объемным молекулам (со значительным количеством разветвлений) труднее располагаться близко друг к другу (компактным) по сравнению с длинными тонкими молекулами.Циклоалканы похожи на алканы по своим общим физическим свойствам, но имеют более высокие температуры кипения, плавления и плотности, чем алканы. Это происходит из-за более сильных сил Лондона, потому что форма кольца допускает большую площадь контакта.

   ---

   (Вернуться к началу)
   Растворимость

   Алканы (как нормальные, так и циклоалканы) практически нерастворимы в воде, но растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы являются хорошими растворителями для многих других ковалентных соединений.Когда молекулярное вещество растворяется в воде, должно происходить следующее:

   • нарушение межмолекулярных сил внутри вещества. В случае алканов это лондонские дисперсионные силы.
   • нарушение межмолекулярных сил в воде, чтобы вещество могло поместиться между молекулами воды. В воде основным межмолекулярным притяжением являются водородные связи.

   Разрушение любого из этих аттракционов требует энергии, хотя количество энергии, необходимое для разрушения лондонских дисперсионных сил в соединении, таком как метан, относительно незначительно; это не относится к водородным связям в воде.Напомним, что водородные связи намного прочнее.

   Чтобы упростить, вещество будет растворяться, если выделяется достаточно энергии при образовании новых связей между веществом и водой, чтобы восполнить энергию, необходимую для разрушения первоначального притяжения. Единственное новое притяжение между алканом и молекулами воды — это лондонские дисперсионные силы. Эти силы не позволяют высвободить достаточное количество энергии для компенсации энергии, необходимой для разрыва водородных связей в воде.Следовательно, алкан не растворяется, как показано на рисунке 7.10.

   Рисунок 7.10. Углеводороды с длинной цепью нерастворимы в воде. Ни насыщенные, ни ненасыщенные углеводороды в этом подсолнечном масле не обладают достаточно сильными межмолекулярными силами, чтобы разрушить водородные связи между молекулами воды. Таким образом, масло не растворяется в воде и образует пузырьки масла на поверхности границы раздела вода / масло.В этом случае масло менее плотное, чем вода, и будет плавать поверх слоя воды.

   Растворимость в органических растворителях

   В большинстве органических растворителей основными силами притяжения между молекулами растворителя являются дисперсионные силы Лондона. Следовательно, когда алкан растворяется в органическом растворителе, дисперсионные силы Лондона нарушаются и заменяются новыми дисперсионными силами Лондона между смесью. Эти два процесса более или менее энергетически нейтрализуют друг друга; таким образом, нет барьера для растворимости.

   (Вернуться к началу)

   ---

   Свойства алканов и опасность для окружающей среды: внимательный взгляд

   Из-за растворимости и плотности алканов разливы нефти в океане или других водоемах могут иметь разрушительные экологические последствия. Нефть не может растворяться или смешиваться с водой, и поскольку она менее плотная, чем вода, она плавает на поверхности воды, создавая нефтяное пятно, как показано на рисунке 7.11. Поскольку нефтяное пятно остается на поверхности воды, организмы, наиболее подверженные воздействию нефтяных пятен, — это те организмы, которые встречаются на поверхности океана или вблизи береговой линии, включая каланов и морских птиц.Химические составляющие масла токсичны при проглатывании, вдыхании, а также при раздражении кожи и глаз.

   Рисунок 7.11 Разливы нефти. Нефть покрывает поверхность воды в Мексиканском заливе после того, как нефтяная вышка Deepwater Horizon затонула в результате взрыва. Утечка была на милю ниже поверхности, что затрудняло оценку размера разлива. Один литр масла может создать пятно размером 2,5 гектара (6,3 акра). Этот и аналогичные разливы служат напоминанием о том, что углеводороды и вода не смешиваются.

   Источник: Фото любезно предоставлено NASA Goddard / MODIS Rapid Response Team.

   Упражнения по обзору концепции

   1. Не обращаясь к таблице, сделайте прогноз, у которого температура кипения выше — гексан или додекан. Объяснять.

   2. Если к 100 мл воды в химическом стакане добавить 25 мл гексана, чего из следующего вы ожидаете? Объяснять.

      1. Гексан растворяется в воде.
      2. Гексан не растворяется в воде и плавает сверху.
      3. Гексан не растворяется в воде и опускается на дно емкости.
   Ответы

   1. додекан в связи с его большей молярной массой

   2. б; гексан не растворим в воде и менее плотен, чем вода.

   Ключевые вынос
   • Алканы — это неполярные соединения, низкокипящие и нерастворимые в воде.
   Упражнения

   1. Не обращаясь к таблице или другой справочной информации, спрогнозируйте, какой член каждой пары имеет более высокую точку кипения.

      1. пентан или бутан
      2. гептан или нонан

   2. Для какого члена каждой пары гексан является хорошим растворителем?

      1. пентан или вода
      2. хлорид натрия или соевое масло

   ---

   (Вернуться к началу)
   7.4 Химическая реакционная способность алканов

   Алканы содержат сильные одинарные углерод-углеродные связи и сильные углерод-водородные связи. Обе эти связи неполярны. Следовательно, в молекуле нет части, несущей сколько-нибудь значительный положительный или отрицательный заряд, который требуется для притяжения к ней других ионных и полярных молекул. Поэтому алканы обычно не реагируют с ионными соединениями, такими как большинство лабораторных кислот, оснований, окислителей или восстановителей.Рассмотрим, например, бутан:

   Ни положительные, ни отрицательные ионы не притягиваются к неполярной молекуле. Фактически, алканы подвергаются так мало реакциям, что их иногда называют парафинами , от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

   В результате алканы обладают очень низкой реакционной способностью и подвергаются только трем основным типам реакций, включая следующие:

   • Реакции горения — сжечь их — уничтожить всю молекулу;
   • Реакции галогенирования (тип замещения) — реагируют с некоторыми галогенами, разрывая углерод-водородные связи;
   • Реакции крекинга — используют тепло и / или катализатор для крекинга алканов, разрыва углерод-углеродных связей.

   ---

   Реакции горения

   Сжигание соединений углерода, особенно углеводородов, было наиболее важным источником тепловой энергии для человеческих цивилизаций на протяжении всей истории человечества. Нельзя отрицать практическую важность этой реакции, но массивные и неконтролируемые химические изменения, происходящие при горении, затрудняют установление механистических путей. Используя в качестве примера горение пропана, мы видим из следующего уравнения, что каждая ковалентная связь в реагентах была разорвана, и в продуктах образовался совершенно новый набор ковалентных связей.Никакая другая обычная реакция не включает в себя столь глубоких и всепроникающих изменений, а механизм горения настолько сложен, что химики только начинают исследовать и понимать некоторые из его элементарных особенностей.

   CH ₃ CH ₂ CH ₃ + 5O ₂ → 3CO ₂ + 4H ₂ O + тепло

   Обратите внимание, что в приведенной выше реакции соединения в левой части стрелки называются субстратами или реагентами , а соединения в правой части стрелки являются продуктами реакции.Энергия, чаще всего выделяемая в виде тепла, может быть либо субстратом, либо продуктом реакции, в зависимости от вовлеченных соединений. Также обратите внимание, что ни один из атомов не теряется в рамках данного химического уравнения. Закон сохранения массы гласит, что материю нельзя ни создать, ни уничтожить. Таким образом, уравнение должно быть сбалансировано и иметь такое же количество атомов в левой части уравнения, что и в правой. Напомним, что коэффициенты уравнения определяют, сколько молей соединения присутствует, и что, если коэффициент не показан, по умолчанию он равен единице.Например, приведенное выше уравнение будет читаться так: 1 моль пропана (CH ₃ CH ₂ CH ₃ ) реагирует с 5 молями кислорода (O ₂ ) с образованием 3 моль диоксида углерода (CO ₂ ) и 4 моля воды (H ₂ O) и выделяется тепло.

   Химические связи также содержат потенциальную энергию. Если вы думаете о природе связи, она удерживается энергией притяжения. Чтобы разорвать связи на стороне реагента уравнения, требуется энергия, в то время как образование связей на стороне продукта высвободит энергию.Если энергия, выделяемая при образовании связи, выше, чем энергия, необходимая для диссоциации связи, энергия будет высвобождаться в результате реакции. Эта энергия обычно измеряется как теплота реакции, которая называется энтальпией .

   Важны два момента относительно этой реакции:

   1. Поскольку все ковалентные связи в молекулах реагентов разорваны, количество тепла, выделяемого в этой реакции, связано с прочностью этих связей (и, конечно же, прочностью связей, образующихся в продуктах).Эти температуры могут быть оценены с использованием энергии диссоциации / образования связи (энергия, необходимая для разрыва связи на стороне реагента уравнения и энергия, высвобождаемая при образовании связи на стороне продукта уравнения).
   2. Стехиометрия реагентов также важна. Если подается недостаточное количество кислорода, некоторые продукты будут состоять из менее окисленного газообразного монооксида углерода (CO).

   Например, если бы присутствовало только 4 моля кислорода, при сгорании одного моля пропана образовался бы только 1 моль диоксида углерода и 2 моля монооксида углерода.

   CH ₃ CH ₂ CH ₃ + 4O ₂ → CO ₂ + 2CO + 4H ₂ O + тепло

   ---

   Энергия связи

   Атомы соединяются вместе, образуя соединения, потому что при этом они достигают более низких энергий, чем они обладают как отдельные атомы. Количество энергии, равное разнице между энергиями связанных атомов и энергиями отделенных атомов, обычно выделяется в виде тепла.То есть связанные атомы имеют более низкую энергию, чем отдельные атомы как отдельные атомы. Когда атомы объединяются в соединение, всегда выделяется энергия, и соединение имеет более низкую общую энергию.

   Когда происходит химическая реакция, молекулярные связи разрываются и образуются другие связи, в результате чего образуются другие молекулы. Например, связи двух молекул воды разрываются с образованием водорода и кислорода.

   2H ₂ O → 2H ₂ + O ₂

   Для разрыва связи всегда требуется энергия, известная как энергия связи .Хотя концепция может показаться простой, энергия связи служит очень важной цели при описании структуры и характеристик молекулы. Его можно использовать для определения наиболее подходящей точечной структуры Льюиса при наличии нескольких точечных структур Льюиса.

   Ключевые выводы:
   • Для разрыва связи всегда требуется энергия.
   • Энергия всегда высвобождается при заключении облигации.

   Хотя каждая молекула имеет свою характерную энергию связи, возможны некоторые обобщения.Например, хотя точное значение энергии связи C – H зависит от конкретной молекулы, все связи C – H имеют примерно одинаковую энергию связи, поскольку все они являются связями C – H. Для разрыва 1 моля связи C – H требуется примерно 100 ккал энергии, поэтому мы говорим об энергии связи C – H как около 100 ккал / моль. Связь C – C имеет приблизительную энергию связи 80 ккал / моль, а связь C = C имеет энергию связи около 145 ккал / моль. Мы можем вычислить более общую энергию связи, найдя среднее значение энергии связи конкретной связи в разных молекулах, чтобы получить среднюю энергию связи.В таблице 7.2 представлен список средних значений энергии связи для обычных органических связей. Помните, что энергия может быть измерена в ккал или кДж, а коэффициент преобразования между ними составляет: 4,184 кДж = 1 ккал

   руб.

   Таблица 7.4: Средняя энергия связи (кДж / моль)

   Одинарные облигации						Множественные облигации
   H — H	432	N — H	391	I — I	149	С = С	614
   H — F	565	N — N	160	I — Cl	208	C ≡ C	839
   H — Cl	427	N — F	272	I — Br	175	O = O	495
   H — Br	363	N — Cl	200		C = O *	745
   H — I	295	N — Br	243	S — H	347	C ≡ O	1072
   	N — O	201	S — F	327	N = O	607
   C — H	413	O — H	467	S — Cl	253	N = N	418
   C — C	347	O — O	146	S — Br	218	№№	941
   C — N	305	O — F	190	S — S	266	C ≡ N	891
   C — O	358	O — Cl	203		C = N	615
   C — F	485	O — I	234	Si — Si	340
   C — Cl	339		Si — H	393
   C — Br	276	F — F	154	Si — C	360
   C — I	240	F — Cl	253	Si — O	452
   C — S	259	F — Br	237
   	Cl — Cl	239
   	Cl — Br	218
   	руб. —	193
   * C = O дюйм (CO 2 ) = 799

   Когда связь прочная, энергия связи выше, потому что для разрыва прочной связи требуется больше энергии.Это коррелирует с порядком и длиной облигации. Когда порядок связи выше, длина связи короче, и чем короче длина связи, тем выше энергия связи из-за повышенного электрического притяжения. Как правило, чем короче длина связи, тем больше энергия связи.

   ---

   Разрыв и образование облигации

   Когда происходит химическая реакция, атомы в реагентах меняют свои химические связи, образуя продукты. Новое расположение связей не имеет такой же полной энергии, как связи в реагентах.Следовательно, когда происходят химические реакции, , всегда будет сопутствующее изменение энергии . Изменение энергии реакции или теплота реакции называется энтальпией . Он представлен математическим символом ΔH и рассчитывается как разность энергии, необходимой для разрыва связей реагентов, за вычетом энергии, высвобождаемой при образовании связей в продуктах.

   ΔH = Энергия реагентов — Энергия продуктов

   Рисунок 7.12: Энтальпия реакции. (верхняя реакция) Экзотермические реакции. При экзотермической химической реакции выделяется энергия, поскольку реагенты превращаются в продукты. (низшая реакция) Эндотермические реакции. При эндотермической химической реакции энергия поглощается, поскольку реагенты превращаются в продукты.

   ---

   В некоторых реакциях энергия образующихся продуктов ниже энергии реагентов. Таким образом, в ходе реакции избыточная энергия, выделяемая при образовании продукта, будет передаваться в окружающую среду.Такие реакции являются экзотермическими и могут быть представлены диаграммой уровней энергии на рис. 7.12 (верхний). В большинстве случаев энергия выделяется в виде тепла (хотя некоторые реакции выделяют энергию в виде света). В химических реакциях, где продукты имеют более высокую энергию, чем реагенты, реагенты должны поглощать энергию из окружающей среды, чтобы иметь возможность вступать в реакцию. Эти реакции являются эндотермическими и могут быть представлены в виде диаграмм уровней энергии, подобных рисунку 7.12 (внизу).

   Экзотермические и эндотермические реакции можно рассматривать как имеющие энергию либо как «продукт» реакции, либо как «реагент», соответственно.Экзотермические реакции высвобождают энергию, поэтому энергия — это продукт. Эндотермические реакции требуют энергии, поэтому энергия — это реагент.

   Экзотермические реакции будут иметь отрицательную общую энтальпию, а эндотермические реакции будут иметь положительную общую энтальпию.

   ΔH = Энергия реагентов — Энергия продуктов

   Энергия реакции может быть обработана стехиометрически в рамках реакции точно так же, как любое из соединений в реакции.При сжигании метана, CH ₄ , каждый сожженный моль выделяет 824 кДж энергии. Таким образом, легко подсчитать, сколько энергии выделяется при сжигании любого количества CH ₄ . Мы также можем легко вычислить, сколько CO ₂ образуется на каждый моль сожженного CH ₄ , поскольку на каждый моль сожженного CH ₄ образуется один моль CO ₂ .

   (Вернуться к началу)

   ---

   Полное сгорание (при наличии достаточного количества кислорода) любого углеводорода дает диоксида углерода (CO ₂ ) и воды (H ₂ O) .Очень важно, чтобы вы могли написать правильно сбалансированные уравнения для этих реакций, потому что они часто возникают как часть термохимических расчетов. Некоторые проще, чем другие. Например, для алканов алканы с четным числом атомов углерода немного сложнее, чем с нечетным числом!

   Пример 1: Сжигание пропана

   Например, с пропаном (C ₃ H ₈ ) вы можете сбалансировать углерод и водород, записывая уравнение.Ваш первый черновик будет:

   C ₃ H ₈ +? O ₂ → 3CO ₂ + 4H ₂ O

   Подсчет кислорода приводит непосредственно к окончательной версии:

   C ₃ H ₈ + 5O ₂ → 3CO ₂ + 4H ₂ O

   Пример 2: Сжигание бутана

   С бутаном (C ₄ H ₁₀ ) вы снова можете уравновесить углерод и водород, записывая уравнение.

   C ₄ H ₁₀ +? O ₂ → 4CO ₂ + 5H ₂ O

   Подсчет кислорода приводит к небольшой проблеме — 13 справа. Наличие нечетного числа атомов кислорода на стороне продукта делает невозможным баланс с четным числом на стороне реагента. В подобных случаях начните пытаться сбалансировать уравнение, изменив кофактор перед алканом на 2. Затем повторно сбалансируйте углерод и водород на стороне продукта.В этом случае кислородное число должно быть положительным, и теперь вы сможете сбалансировать уравнение.

   2C ₄ H ₁₀ + 13O ₂ → 8CO ₂ + 10H ₂ O

   Углеводороды становится труднее воспламенять по мере того, как молекулы становятся больше. Это связано с тем, что более крупные молекулы не так легко испаряются — реакция будет намного лучше, если кислород и углеводород хорошо смешаны как газы. Если жидкость не очень летучая, только молекулы на поверхности могут реагировать с кислородом.Более крупные молекулы имеют большее притяжение Ван-дер-Ваальса, что затрудняет им отрыв от своих соседей и превращение в газ.

   При полном сгорании все углеводороды будут гореть синим пламенем. Однако сгорание имеет тенденцию быть менее полным по мере увеличения количества атомов углерода в молекулах. Это означает, что чем больше углеводород, тем больше вероятность получить желтое дымное пламя.

   ---

   Неполное сгорание

   Неполное сгорание (при недостаточном количестве кислорода) может привести к образованию углерода или окиси углерода.Проще говоря, водород в углеводороде получает первый шанс у кислорода образовать воду в продукте, а углерод получает все, что осталось! Когда образуется только углерод, присутствие светящихся углеродных частиц в пламени делает его желтым, и черный углерод часто виден в дыме. Если некоторое количество кислорода может взаимодействовать с углеродом, но недостаточно для образования диоксида углерода (CO ₂ ), то оксид углерода (CO) образуется в виде бесцветного ядовитого газа.

   Почему окись углерода ядовита: кислород переносится по крови гемоглобином, белком, содержащимся в красных кровяных тельцах.Углекислый газ также связывается с гемоглобином. Гемоглобин переносит кислород из ваших легких в каждую клетку вашего тела, где он отбрасывает кислород, улавливает углекислый газ и переносит его обратно в легкие. Затем гемоглобин будет заменять углекислый газ на кислород в воздухе, которым вы вдыхаете. Когда вы выдыхаете, вы выделяете углекислый газ. Окись углерода также может связываться с гемоглобином. Разница в том, что окись углерода связывается необратимо (или очень сильно), что делает эту конкретную молекулу гемоглобина бесполезной для переноса кислорода.Если вы вдохнете достаточно угарного газа, вы умрете от внутренней формы удушья!

   ---

   Теплота сгорания

   Теплота сгорания, ΔH _c , определяется как общая энергия, выделяемая в виде тепла, когда вещество полностью сгорает с кислородом при определенных стандартных условиях. Он рассчитывается так же, как рассчитывается энтальпия, однако он специфичен для набора стандартных условий. Теплота сгорания является полезной величиной, поскольку она является постоянной величиной для типа сжигаемого материала и может использоваться для сравнения эффективности и полезности различных источников топлива, наиболее часто используемых в обществе (нефть, бензин, природный газ, дизельное топливо, уголь). , дерево, водород, этанол и т. д.).В США номинальные значения нагрева обычно выражаются в британских тепловых единицах (БТЕ) ​​на фунт материала. Обычное преобразование в метрические единицы:

   БТЕ / фунт = (кДж / кг) * 2,326

   Теплота сгорания, ΔHc, значения обычных источников топлива и связанные с ними выбросы CO2 указаны в таблице 7.5

   Таблица 7.5 Профиль теплоты сгорания и выбросов CO2 для обычных видов топлива

   По материалам: EPA — (2014) и Википедия — Теплота сгорания

   ---

   Нефть (от греческого: petra: «камень» + oleum : «нефть») — это встречающаяся в природе жидкость от желтого до черного цвета, обнаруживаемая в геологических формациях под поверхностью Земли, которая обычно перерабатывается в различные типы. топлива.Он состоит в основном из алканов, циклоалканов и алкенов различной длины и некоторых дополнительных второстепенных органических соединений. Алканы с пятью или более атомами углерода являются жидкостями и встречаются как обычные компоненты нефти (также называемой сырой нефтью ). Многие циклоалканы также содержатся в нефтепродуктах, включая бензин, керосин, дизельное топливо, моторное масло и многие другие тяжелые масла. С другой стороны, природный газ состоит преимущественно из метана (CH ₄ ), но также содержит этан (C ₂ H ₆ ), пропан (C ₃ H ₈ ) и бутан ( C ₄ H ₁₀ ).Природный газ также содержит следовые количества азота, диоксида углерода (CO ₂ ) и сероводорода (H ₂ S).

   Компоненты нефти разделяются по размеру с помощью метода, называемого фракционной перегонкой. Полученные образцы включают бензин с содержанием алканов от пяти до десяти атомов углерода и керосин со смесью алканов с длиной углерода от десяти до семнадцати. Алканы с более длинными углеродными цепями содержатся в дизельном топливе, мазуте, вазелине, парафиновом воске, моторных маслах, а самые длинные цепи используются в асфальте.Подсчитано, что в мире ежедневно используется около 95 миллионов баррелей нефти! По оценкам Агентства по охране окружающей среды, каждый баррель нефти производит 0,43 метрических тонны CO ₂ . Обратите внимание, что метрическая тонна эквивалентна 1000 кг. Это означает, что 40 850 000 метрических тонн CO ₂ или 40 850 000 000 кг CO ₂ выбрасываются в атмосферу каждый день только в результате потребления масла! Это почти 15 миллиардов метрических тонн CO ₂ в год! Этот расчет включает только потребление сырой нефти, а не других обычных источников топлива, таких как природный газ, уголь, древесина, и возобновляемых источников энергии, таких как этанол и биодизель.

   Вверх для обсуждения:

   По оценкам, в Орегоне в зимние месяцы для обогрева среднего дома с хорошей изоляцией требуется около 40 БТЕ в час на квадратный фут. Если бы у вас был дом площадью 2000 квадратных футов, сколько БТЕ вам потребовалось бы для обогрева собственного дома в течение 1 месяца? (предположим, 31 день в месяце). Если бы у вас был выбор отопления дома природным газом, углем (бурый уголь) или дровами, сколько кг каждого из этих видов топлива потребовалось бы для обогрева вашего дома в течение одного месяца? Сколько СО2 будет производиться каждым видом топлива каждый зимний месяц?

   (Вернуться к началу)

   ---

   Реакции галогенирования (Тип замещения)

   В присутствии тепла или света алканы могут реагировать с галогенами с образованием алкилгалогенидов (или галогеналканов). Этот тип реакции называется реакцией замещения , потому что атом галогена занимает место (или замещает) один из атомов водорода в структуре алкана. Следует отметить, что не все галогены одинаково реагируют с алканами.

   • Реакция между алканами и фтором: Эта реакция взрывоопасна даже на холоде и в темноте, и вы склонны получать углерод и фтороводород, а не желаемую реакцию замещения.Это не представляет особого интереса для химиков-органиков, поскольку реакция может быть очень опасной и не дает желаемого продукта. Например, желаемым продуктом может быть алкилфторид:

   CH ₄ + F ₂ → CH ₃ F + HF

   Но реакция идет так быстро, что вот и результат:

   Канал ₄ + 2F ₂ → C + 4HF

   • Взаимодействие алканов с йодом: Йод никак не реагирует с алканами — по крайней мере, в нормальных лабораторных условиях.Так что и эта реакция бесполезна.
   • Реакции между алканами и хлором или бромом: В темноте реакции не происходит, но при наличии света и тепла в результате реакции образуются желаемые алкилгалогениды. Таким образом, мы сосредоточим наше обсуждение на реакциях галогенирования с хлором и бромом.
   Реакция метана и хлора

   В присутствии пламени реакции очень похожи на реакцию с фтором — образуется смесь углерода и галогенида водорода.При переходе от фтора к хлору к брому интенсивность реакции значительно снижается. Интересные реакции происходят в присутствии ультрафиолетового света (подойдет солнечный свет). Это фотохимические реакции, которые происходят при комнатной температуре. Мы рассмотрим реакции с хлором, хотя реакции с бромом аналогичны, но развиваются медленнее.

   В реакции замещения атом водорода в метане заменяется атомом хлора. Это может происходить несколько раз, пока не будут заменены все атомы водорода.В конечном итоге, чем дольше протекает реакция, тем больше атомов водорода замещается в алкане. Таким образом, вы получаете смесь хлорметана (CH ₃ Cl), дихлорметана (CH ₂ Cl ₂ ), трихлорметана (CHCl ₃ ) и тетрахлорметана (CCl ₄ ).

   Исходная смесь бесцветного газа (CH ₄ ) и зеленого газа (Cl ₂ ) будет производить пары хлористого водорода (HCl) и туман органических жидкостей (смесь хлорированного метана).Все органические продукты являются жидкими при комнатной температуре, за исключением хлорметана (CH ₃ Cl), который представляет собой газ.

   Эта реакция замещения является примером радикальной реакции, когда только один электрон переносится за раз. Тепло или свет инициируют реакцию, разрывая связь между двумя атомами Cl в ионе хлорида. Это образует два радикала . Радикал — это атом, молекула или ион, имеющий неспаренные валентные электроны.Таким образом, они очень нестабильны и реактивны. На диаграмме ниже первая стадия реакции галогенирования показана ниже. Это называется инициирование .

   Инициирование реакции

   Как только радикал инициирован, он атакует алкан, в данном случае метан (CH ₄ ), и создает новый углеродный радикал. Эта стадия реакции называется распространение , поскольку одна разновидность радикала создает или распространяет другой радикал.

   Реакция распространения

   Заключительной стадией радикальной реакции является реакция обрыва , которая гасит присутствующие радикалы. Для реакции метан-хлор это образование хлорметана (CH ₃ Cl).

   Реакция прекращения

   Таким образом, радикальные реакции протекают в три стадии:

   • Инициирование — , когда радикалы образуются, как правило, под действием тепла, света или другого каталитического процесса.
   • Распространение — , где одна разновидность радикала взаимодействует с другой молекулой, создавая другую разновидность радикала.
   • Обрыв — , когда две радикальные разновидности взаимодействуют и гасят радикальную реакцию, образуя стабильный продукт.
   (Вернуться к началу)
   Более крупные алканы и хлор

   Как видно на примере метана, если вы галогенируете более крупные алканы, вы снова получите смесь продуктов замещения, но стоит просто кратко взглянуть на то, что произойдет, если будет замещен только один из атомов водорода (монозамещение) — просто чтобы показать что все не всегда так просто, как кажется! Например, с пропаном можно получить один из двух изомеров:

   Если бы случай был единственным фактором, вы ожидали бы получить в три раза больше изомера с хлором на конце.Есть 6 атомов водорода, которые можно заменить на концевых атомах углерода, по сравнению только с 2 атомами в середине. Фактически, вы получаете примерно одинаковое количество каждого из двух изомеров. Если вы используете бром вместо хлора, большая часть продукта находится там, где бром присоединен к центральному атому углерода. Почему так происходит?

   Это связано со стабильностью промежуточного углеродного радикала, образующегося во время реакции. Углероды, у которых больше углеродных соседей, легче теряют водород и образуют промежуточный углеродный радикал.Соседние атомы углерода, будучи крупнее соседних атомов водорода, могут помочь стабилизировать образование радикала углерода. Таким образом, в реакции галогенирования третичные атомы углерода будут наиболее реакционноспособными положениями, за ними следуют вторичные атомы углерода и, наконец, первичные атомы углерода. Четвертичные атомы углерода нереактивны, поскольку они не имеют доступных атомов водорода, которые можно было бы заменить галогеном.

   ---

   Реакции галогенирования с циклоалканами

   Реакции циклоалканов обычно такие же, как и у алканов, с заменой атомов водорода в циклической кольцевой структуре атомом галогена.Например, в присутствии УФ-света циклопропан будет вступать в реакции замещения хлором или бромом, как и нециклический алкан.

   Однако небольшие кольцевые структуры, особенно циклопропан, также способны реагировать в темноте. В отсутствие УФ-света циклопропан может вступать в реакции присоединения, в которых кольцо разрывается. Например, с бромом циклопропан дает следующее линейное соединение.

   Это все еще может происходить в присутствии УФ-света, но вы также получите смесь реакций замещения.Кольцо сломано, потому что циклопропан сильно страдает от деформации кольца. Напомним, что валентные углы в кольце составляют 60 °, а не нормальное значение около 109,5 °, когда углерод образует четыре одинарные связи.

   Упражнения по обзору концепции

   1. Почему алканы иногда называют парафинами?

   2. Какой галоген наиболее легко реагирует с алканами? Которая реагирует менее всего?

   Ответы

   1. Алканы не вступают в реакцию со многими обычными химическими веществами.Иногда их называют парафинами, от латинского parum affinis , что означает «слабое сродство».

   2. проще всего: F ₂ ; наименее охотно: I ₂

   Множество интересных и часто полезных соединений имеют один или несколько атомов галогена на молекулу. Например, метан (CH ₄ ) может реагировать с хлором (Cl ₂ ), заменяя один, два, три или все четыре атома водорода атомами Cl. Несколько галогенированных продуктов, полученных из метана и этана (CH ₃ CH ₃ ), перечислены в таблице 7.6 вместе с некоторыми из их использования.

   Таблица 7.6: Некоторые галогенированные углеводороды

   ---

   Для вашего здоровья: галогенированные углеводороды

   Когда-то широко применяемые в потребительских товарах, многие хлорированные углеводороды считаются канцерогенами (веществами, вызывающими рак), а также, как известно, вызывают серьезные повреждения печени. Примером может служить четыреххлористый углерод (CCl ₄ ), который когда-то использовался в качестве растворителя для химической чистки и в огнетушителях, но больше не рекомендован для любого использования.Даже в небольших количествах его пары могут вызвать серьезные заболевания при продолжительном воздействии. Более того, он реагирует с водой при высоких температурах с образованием смертоносного фосгена (COCl ₂ ), что делает использование CCl ₄ в огнетушителях особенно опасным.

   Этилхлорид, напротив, используется в качестве наружного местного анестетика. При нанесении на кожу он быстро испаряется, охлаждая пораженный участок, делая его нечувствительным к боли. Его также можно использовать в качестве экстренной общей анестезии.

   Бромсодержащие соединения широко используются в огнетушителях и в качестве антипиренов для одежды и других материалов. Поскольку они тоже токсичны и оказывают неблагоприятное воздействие на окружающую среду, ученые занимаются разработкой более безопасных заменителей для них, как и для многих других галогенированных соединений.

   ---

   Для вашего здоровья: хлорфторуглероды и озоновый слой

   Алканы, замещенные атомами фтора (F) и хлора (Cl), используются в качестве диспергирующих газов в аэрозольных баллончиках, в качестве вспенивающих агентов для пластмасс и в качестве хладагентов.Два наиболее известных из этих хлорфторуглеродов (ХФУ) перечислены в таблице 7.6.

   Хлорфторуглероды способствуют парниковому эффекту в нижних слоях атмосферы. Они также диффундируют в стратосферу, где разрушаются ультрафиолетовым (УФ) излучением, высвобождая атомы Cl. Они, в свою очередь, разрушают молекулы озона (O ₃ ), которые защищают Землю от вредного УФ-излучения. Действия по всему миру привели к сокращению использования ХФУ и родственных соединений. ХФУ и другие озоноразрушающие соединения, содержащие Cl или бром (Br), заменяются более безвредными веществами.Одной альтернативой являются гидрофторуглероды (HFC), такие как CH ₂ FCF ₃ , которые не содержат Cl или Br для образования радикалов. Другой — гидрохлорфторуглероды (ГХФУ), такие как CHCl ₂ CF ₃ . Молекулы ГХФУ легче распадаются в тропосфере, и меньшее количество молекул, разрушающих озон, достигает стратосферы.

   Рисунок 7.13. Разрушение озонового слоя в верхних слоях атмосферы. Озон в верхних слоях атмосферы защищает поверхность Земли от ультрафиолетового излучения солнца, которое может вызывать рак кожи у людей, а также вредно для других животных и некоторых растений.Озоновые «дыры» в верхних слоях атмосферы (серые, розовые и пурпурные области в центре) представляют собой большие области значительного разрушения озонового слоя. Они встречаются в основном над Антарктидой с конца августа до начала октября и заполняют их примерно в середине ноября. Истощение озонового слоя также отмечено в арктических регионах. Самая большая озоновая дыра из когда-либо наблюдавшихся произошла 24 сентября 2006 года.

   ---

   Алканы крекинга

   Что такое треск? Крекингом называют разбиение больших молекул углеводородов на более мелкие и полезные части.Это достигается за счет использования высоких давлений и температур без катализатора или более низких температур и давлений в присутствии катализатора . Катализатор — это вещество, которое увеличивает скорость химической реакции без каких-либо постоянных химических изменений.

   Источником крупных молекул углеводорода часто является фракция нафты или фракция газойля фракционной перегонки сырой нефти (нефти).Эти фракции получают в процессе перегонки в виде жидкостей, но повторно испаряются в газовую фазу перед крекингом. В взломщике не происходит ни одной уникальной реакции. Молекулы углеводородов распадаются довольно случайным образом с образованием смесей более мелких углеводородов, некоторые из которых имеют двойные связи углерод-углерод. Одна возможная реакция с участием углеводорода C ₁₅ H ₃₂ может быть:

   C ₁₅ H ₃₂ → 2C ₂ H ₄ + C ₃ H ₆ + C ₈ H ₁₈

   Или, более четко показывая, что происходит с различными атомами и связями:

   Это только один из способов разрушения данной молекулы.Обратите внимание, что помимо получения более мелких алканов, реакция крекинга также может давать алкены с двойными связями. В этом случае алкены — этен (C ₂ H ₄ ) и пропен (C ₃ H ₆ ) — являются важными материалами для изготовления пластмасс или производства других органических химикатов. Октан — одна из молекул бензина (бензина).

   ---

   Присмотревшись: алкановая основа свойств других соединений

   Понимание физических свойств алканов важно в связи с тем, что нефть и природный газ, а также многие производные из них продукты — бензин, газ в баллонах, растворители, пластмассы и др. — состоят в основном из алканов.Это понимание также важно, потому что оно является основой для описания свойств других семейств органических и биологических соединений. Например, большая часть структур липидов состоит из неполярных алкильных групп. Липиды включают пищевые жиры и жироподобные соединения, называемые фосфолипидами и сфинголипидами, которые служат структурными компонентами живых тканей. Эти соединения имеют как полярные, так и неполярные группы, что позволяет им ликвидировать разрыв между водорастворимой и водонерастворимой фазами.Эта характеристика важна для избирательной проницаемости клеточных мембран.

   Рисунок 7.13 Сравнение липидов и алканов. Трипальмитин (а), типичная молекула жира, имеет длинные углеводородные цепи, характерные для большинства липидов. Сравните эти цепи с гексадеканом (b), алканом с 16 атомами углерода.

   (Вернуться к началу)

   ---

   7.5 Краткое содержание главы

   Чтобы убедиться, что вы понимаете материал этой главы, вам следует проанализировать значения следующих жирным шрифтом терминов в резюме и спросить себя, как они соотносятся с темами в главе.

   Органическая химия — это химия углеродных соединений, а неорганическая химия — химия всех других элементов. Атомы углерода могут образовывать стабильные ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами других элементов, и это свойство позволяет образовывать десятки миллионов органических соединений. Углеводороды содержат только атомы водорода и углерода.

   Углеводороды, в которых каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами, называются алканами или насыщенными углеводородами .Они имеют общую формулу C _n H _{2 n + 2} . Любой данный алкан отличается от следующего в серии единицей CH ₂ . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором, называется гомологической серией .

   Атомы углерода в алканах могут образовывать прямые или разветвленные цепи. Два или более соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, представляют собой изомеров друг друга.У трех мельчайших алканов нет изомерных форм; начиная с C ₄ H ₁₀ , все другие алканы имеют изомерные формы.

   Циклоалканы — это углеводороды, молекулы которых представляют собой замкнутые кольца, а не прямые или разветвленные цепи. Циклический углеводород представляет собой углеводород с кольцом из атомов углерода.

   Напомним, что структурная формула показывает все атомы углерода и водорода и то, как они связаны друг с другом. Краткая структурная формула показывает атомы водорода рядом с атомами углерода, к которым они присоединены.Формула линейного угла — это формула, в которой атомы углерода подразумеваются в углах и на концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи

   Физические свойства алканов отражают тот факт, что молекулы алканов неполярны. Алканы нерастворимы в воде и менее плотны, чем вода.

   Алканы обычно не реагируют с лабораторными кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями.Они действительно горят (претерпевают реакций горения, ).

   Алканы реагируют с галогенами, замещая атомы водорода одним или несколькими атомами галогена с образованием галогенированных углеводородов. Эта реакция называется галогенированием . Алкилгалогенид (галогеналкан) представляет собой соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана на атом галогена.

   Алканы большего размера можно разбить на алканы и алкены меньшего размера с использованием высокой температуры или катализаторов.Эти реакции называются реакциями крекинга .

   (Вернуться к началу)

   ---

   7.6 Упражнения в конце главы

   1. Вы нашли банку без этикетки, содержащую твердое вещество, плавящееся при 48 ° C. Он легко воспламеняется и легко горит. Вещество не растворяется в воде и плавает на поверхности. Вещество может быть органическим или неорганическим?

   2. Что опасно при проглатывании жидкого алкана?

   3. Различают более легкие и тяжелые жидкие алканы с точки зрения их воздействия на кожу.

   4. Ниже приводится формула линии для алкана. Нарисуйте уплотненную структуру.

   5. Напишите уравнения полного сгорания каждого соединения.

      1. бутан, C ₄ H ₁₀ (обычная жидкость для зажигалок)
      Октан
      2. , C ₈ H ₁₈ (типичный углеводород в бензине).

   6. Плотность пробы бензина 0,690 г / мл. На основе полного сгорания октана рассчитайте количество в граммах диоксида углерода (CO ₂ ) и воды (H ₂ O), образовавшихся на галлон (3.78 л) бензина при использовании в автомобиле.

   7. Изобразите структуры четырех из девяти изомерных гексанов (C ₇ H ₁₆ ).

   8. Укажите, представляют ли структуры в каждом наборе одно и то же соединение или изомеры.

   9. Рассмотрите приведенные здесь формулы линейного угла и ответьте на вопросы.

      1. Какая пара формул представляет изомеры? Нарисуйте каждую конструкцию.
      2. Какая формула представляет собой галогенид алкила? Напишите его сокращенную структурную формулу.
      3. Какая формула представляет собой циклический алкан?
      4. Это молекулярная формула соединения, представленного (i)?

   ---

   (Вернуться к началу)
   7.7 Ссылки

   Текст этой главы был адаптирован из ресурсов Creative Commons, перечисленных ниже, если в тексте не указано иное.

   1. Органическая химия (2016) Libretexts, U.C. Дэвис, под лицензией: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Лицензия США. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Organic_Chemistry
   2. Ингалянт. (2017, 12 февраля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено 01:21, 13 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Inhalant&oldid=765135147
   .
   3. Аноним. (2012) Введение в химию: общие, органические и биологические (V1.0). Опубликовано по лицензии Creative Commons by-NC-sa 3.0. Доступно по адресу: http://2012books.lardbucket.org/books/introduction-to-chemistry-general-organic-and-biological/index.html
   4. Физическая и теоретическая химия (2017) Libretexts, U.C. Дэвис, под лицензией: Creative Commons Attribution-Noncommercial-Share Alike 3.0 Лицензия США. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Core/Physical_and_Theoretical_Chemistry/Chemical_Bonding/General_Principles_of_Chemical_Bonding/Bond_Energies.
   5. Нефть. (2017, 14 февраля). В Википедия, Бесплатная энциклопедия . Получено 06:29, 16 февраля 2017 г., с https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Petroleum&oldid=765440823
   .
   6. Болл Д. У., Хилл Дж. У. и Скотт Р. Дж. (2016) MAP: Основы общей, органической и биологической химии . Свободные тексты. Доступно по адресу: https://chem.libretexts.org/Textbook_Maps/Introductory_Chemistry_Textbook_Maps/Map%3A_The_Basics_of_GOB_Chemistry_(Ball_et_al.)

   Материалы в конце главы

   Краткое содержание главы

   Чтобы убедиться, что вы понимаете материал этой главы, вам следует проанализировать значения следующих жирным шрифтом терминов в резюме и спросить себя, как они соотносятся с темами в главе.

   Органическая химия — это химия углеродных соединений, а неорганическая химия — химия всех других элементов.Атомы углерода могут образовывать стабильные ковалентные связи с другими атомами углерода и с атомами других элементов, и это свойство позволяет образовывать десятки миллионов органических соединений. Углеводороды содержат только атомы водорода и углерода.

   Углеводороды, в которых каждый атом углерода связан с четырьмя другими атомами, называются алканами или насыщенными углеводородами . Они имеют общую формулу C _n H _{2 n + 2} .Любой данный алкан отличается от следующего в серии единицей CH ₂ . Любое семейство соединений, в котором соседние члены отличаются друг от друга определенным фактором, называется гомологической серией .

   Атомы углерода в алканах могут образовывать прямые или разветвленные цепи. Два или более соединений, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но разные структурные формулы, представляют собой изомеров друг друга. У трех мельчайших алканов нет изомерных форм; начиная с C ₄ H ₁₀ , все другие алканы имеют изомерные формы.

   Структурная формула показывает все атомы углерода и водорода и то, как они связаны друг с другом. Краткая структурная формула показывает атомы водорода рядом с атомами углерода, к которым они присоединены. Формула линейного угла — это формула, в которой атомы углерода подразумеваются в углах и на концах линий. Подразумевается, что каждый атом углерода присоединен к достаточному количеству атомов водорода, чтобы дать каждому атому углерода четыре связи.

   Система номенклатуры ИЮПАК предоставляет правила для наименования органических соединений.Алкильная группа — это единица, образованная удалением одного атома водорода из алкана.

   Физические свойства алканов отражают тот факт, что молекулы алканов неполярны. Алканы нерастворимы в воде и менее плотны, чем вода.

   Алканы обычно не реагируют с лабораторными кислотами, основаниями, окислителями и восстановителями. Они действительно горят (претерпевают реакций горения, ).

   Алканы реагируют с галогенами путем замены одного или нескольких атомов галогена на атомы водорода с образованием галогенированных углеводородов .Аллгалогенид (галогеналкан) представляет собой соединение, полученное в результате замены атома водорода алкана на атом галогена.

   Циклоалканы представляют собой углеводороды, молекулы которых представляют собой замкнутые кольца, а не прямые или разветвленные цепи. Циклический углеводород представляет собой углеводород с кольцом из атомов углерода.

   Органическая химия:

   Органическая химия:

   Состав и номенклатура углеводородов

   ---

   Что такое органическое соединение?

   Когда вы подъезжаете к насосу на некоторых заправках, вы сталкиваетесь с множеством выбор.

   Вы можете купить «этилированный» газ или различные формы «неэтилированного» газа, имеют разные октановые числа. Когда вы наполняете резервуар, вы можете задаться вопросом: «Что такое «этилированный» газ, и почему они добавляют свинец в газ? »Или:« Что я получу за свой денег, если я купил бензин премиум-класса с более высоким октановым числом? »

   Затем вы прекращаете покупать лекарства от боли в спине, которая вас беспокоит. с тех пор, как вы помогли другу переехать в новую квартиру. И снова вы столкнулись с варианты (см. рисунок ниже).Вы можете купить аспирин, который использовался почти сотня лет. Или Тайленол, который содержит ацетаминофен. Или более современное обезболивающее, например ибупрофен. Пока вы решаете, какой препарат купить, вы можете задаться вопросом: «Что Чем отличаются эти препараты? »и даже« Как они действуют? »

   Затем вы едете в кампус, где сидите на «пластиковом» стуле, чтобы съесть сэндвич, завернутый в «пластик», не беспокоясь о том, почему один из эти пластмассы гибкие, а другие жесткие.Пока вы едите, друг останавливается и начинает дразнить вас о влиянии вашей диеты на уровень холестерина в ваша кровь, которая вызывает вопросы: «Что такое холестерин?» и почему неужели так много людей беспокоятся об этом? «

   ответов на каждый из этих вопросов относятся к области, известной как органических химия . Более 200 лет химики разделили материалы на два категории. Те, которые были выделены из растений и животных, были классифицированы как органических , в то время как те, которые восходят к минералам, были неорганическими .В свое время химики считали, что органические соединения принципиально отличаются от тех, которые были неорганические, потому что органические соединения содержат жизненной силы , которая была только найдено в живых системах.

   Первый шаг в упадке теории жизненной силы произошел в 1828 году, когда Фридрих Велер синтезировал мочевину из неорганических исходных материалов. Волер пытался сделать цианат аммония (NH ₄ OCN) из цианата серебра (AgOCN) и аммония хлорид (NH ₄ Cl).То, что он ожидал, описывается следующим уравнением.

   AgOCN ( водн. ) + NH ₄ Cl ( водн. ) AgCl ( с ) + NH ₄ OCN ( водн. )

   Продукт, который он выделил в этой реакции, не имел свойств цианата. соединения. Это был белый кристаллический материал, идентичный мочевине, H ₂ NCONH ₂ , которые можно выделить из мочи.

   Ни Велер, ни его современники не утверждали, что его результаты опровергают жизненно важные теория силы.Но его результаты привели в действие серию экспериментов, которые привели к синтез различных органических соединений из неорганических исходных материалов. Этот неизбежно привело к исчезновению «жизненной силы» из списка теорий это имело какое-либо отношение к химии, хотя и не привело к смерти теории, у которого все еще были сторонники более 90 лет спустя.

   Если разница между органическими и неорганическими соединениями не в наличии таинственная жизненная сила, необходимая для их синтеза, на чем основано различение между этими классами соединений? Большинство соединений, извлеченных из живых организмов, содержат углерод.Поэтому возникает соблазн идентифицировать органическую химию как химию углерода. Но это определение будет включать такие соединения, как карбонат кальция (CaCO ₃ ), а также элементарные формы углеродного алмаза и графит, которые явно неорганические. Поэтому мы определим органическую химию как химию соединений, содержащих как углерод, так и водород .

   Хотя органическая химия фокусируется на соединениях, содержащих углерод и водород, более 95% соединений, выделенных из природных источников или синтезированных в лаборатории органические.Особая роль углерода в химии элементов заключается в результат комбинации факторов, включая количество валентных электронов на нейтральный атом углерода, электроотрицательность углерода и атомный радиус углерода атомов (см. таблицу ниже).

   Физические свойства углерода

   Электронная конфигурация		1 с 2 2 с 2 2 p 2
   Электроотрицательность		2.55
   Ковалентный радиус		0,077 нм

   Углерод имеет четыре валентных электрона 2 с ² 2 p ² и он должен либо получить четыре электрона, либо потерять четыре электрона, чтобы достичь конфигурации инертного газа. В электроотрицательность углерода слишком мала, чтобы углерод мог получать электроны от большинства элементов для образования ионов C ^4- , и слишком большие, чтобы углерод терял электроны с образованием C ⁴⁺ ионы.Таким образом, углерод образует ковалентные связи с большим количеством других элементов, включая водород, азот, кислород, фосфор и серу, обнаруженные в живых системах.

   Поскольку они относительно малы, атомы углерода могут подходить достаточно близко друг к другу, чтобы образовать сильные двойные связи C = C или даже CC тройные связи. Углерод также образует прочные двойные и тройные связи с азотом и кислородом. Это может даже образовывать двойные связи с такими элементами, как фосфор или сера, которые не образуют двойные связи с собой.

   Несколько лет назад беспилотный космический корабль «Викинг» проводил эксперименты, призванные поиск свидетельств жизни на Марсе. Эти эксперименты основывались на предположении, что живые системы содержат углерод, и отсутствие каких-либо доказательств существования углеродной жизни на Предполагалось, что эта планета означает, что жизни не существует. Несколько факторов делают углерод необходимо для жизни.

   • Легкость, с которой атомы углерода образуют связи с другими атомами углерода.
   • Прочность одинарных связей CC и ковалентные связи углерода с другими неметаллами, такими как N, O, P и S.
   • Способность углерода образовывать множественные связи с другими неметаллами, включая C, N, O, P, и атомы S.

   Эти факторы обеспечивают почти бесконечное разнообразие потенциальных структур для органических соединения, такие как витамин С, показаны на рисунке ниже.

   Никакой другой элемент не может обеспечить разнообразие комбинаций и перестановок, необходимых для жизнь существовать.

   ---

   Насыщенные углеводороды или алканы

   Соединения, содержащие только углерод и водород, известны как углеводородов . Те, которые содержат как можно больше атомов водорода, считаются насыщенными . Насыщенные углеводороды также известны как алканы .

   Самый простой алкан — метан: CH ₄ . Структура Льюиса метана может быть генерируется путем объединения четырех электронов в валентной оболочке нейтрального атома углерода с четырьмя атомами водорода, чтобы сформировать соединение, в котором атом углерода разделяет в общей сложности восемь валентных электронов с четырьмя атомами водорода.

   Метан является примером общего правила, согласно которому углерод четырехвалентен ; Это образует в общей сложности четыре связи почти во всех своих соединениях. Чтобы свести к минимуму отталкивание между парами электронов в четырех КД связей, геометрия вокруг атома углерода является тетраэдрической, как показано на рисунке ниже.

   Алкан, содержащий три атома углерода, известен как пропан, имеющий формулу C ₃ H ₈ и следующую структуру скелета.

   Четырехуглеродный алкан представляет собой бутан с формулой C ₄ H ₁₀ .

   Названия, формулы и физические свойства различных алканов с общим Формула C _n H _{2 n +2} приведены в таблице ниже. В точки кипения алканов постепенно увеличиваются с увеличением молекулярной массы этих алканов. соединения. При комнатной температуре более легкие алканы являются газами; средние алканы жидкости; а более тяжелые алканы — твердые вещества или смолы.

   Насыщенные углеводороды или алканы

   Имя		Молекулярный Формула		Плавка Точка ( o C)		Кипячение Точка ( o C)		Состояние при 25 o C
   метан		СН 4		-182.5		-164		газ
   этан		C 2 H 6		-183,3		-88,6		газ
   пропан		C 3 H 8		-189.7		-42,1		газ
   бутан		C 4 H 10		-138,4		-0,5		газ
   пентан		C 5 H 12		-129.7		36,1		жидкость
   гексан		C 6 H 14		-95		68,9		жидкость
   гептан		C 7 H 16		-90.6		98,4		жидкость
   октановое число		С 8 В 18		-56,8		124,7		жидкость
   нонан		C 9 H 20		-51		150.8		жидкость
   декан		C 10 H 22		-29,7		174,1		жидкость
   ундекан		C 11 H 24		-24,6		195.9		жидкость
   додекан		C 12 H 26		-9,6		216,3		жидкость
   эйкозан		C 20 H 42		36,8		343		твердый
   триаконтан		С 30 В 62		65.8		449,7		твердый

   Все алканы в приведенной выше таблице представляют собой углеводороды с прямой цепью , в атомы углерода образуют цепочку, идущую от одного конца молекулы до другого. Общую формулу этих соединений можно понять, если предположить, что они содержат цепочки групп CH ₂ с дополнительным атомом водорода, закрывающим любой конец цепь.Таким образом, на каждые n атомов углерода должно приходиться 2 n + 2 водорода. атомов: C _n H _{2 n +2} .

   Поскольку две точки определяют линию, углеродный скелет молекулы этана является линейным, как показано на рисунке ниже.

   Поскольку валентный угол в тетраэдре равен 109,5, молекулы алканов, содержащие три или четыре атома углерода больше нельзя рассматривать как «линейные», как показано на рисунок ниже.

   Пропан			Бутан

   В дополнение к примерам с прямой цепью, рассмотренным до сих пор, алканы также образуют разветвленных конструкции. Наименьший углеводород, в котором может существовать ответвление, имеет четыре атома углерода. Это соединение имеет ту же формулу, что и бутан (C ₄ H ₁₀ ), но разная структура.Соединения с одинаковой формулой и разными структурами известны как изомеров (от греческого isos , «равный» и meros , «части»). Когда он был впервые обнаружен, разветвленный изомер с формулой C ₄ H ₁₀ поэтому ему было присвоено название изобутан .

   Изобутан

   Лучший способ понять разницу между структурами бутана и изобутан предназначен для сравнения шаровых моделей этих соединений, показанных на рисунке. ниже.

   Бутан			Изобутан

   Бутан и изобутан называются конституционными изомерами , потому что они буквально различаются по своему телосложению. Один содержит две группы CH ₃ и две группы CH ₂ группы; другой содержит три группы CH ₃ и одну группу CH.

   Существует три структурных изомера пентана: C ₅ H ₁₂ . В первый — это «нормальный» пентан или n -пентан.

   Также возможен разветвленный изомер, первоначально названный изопентаном. Когда больше был открыт сильно разветвленный изомер, названный неопентаном (новый изомер пентан).

   Шаровидные модели трех изомеров пентана показаны на рисунке ниже.

   н-пентан			Изопентан

   Неопентан

   Имеются два структурных изомера с формулой C ₄ H ₁₀ , три изомера C ₅ H ₁₂ и пять изомеров C ₆ H ₁₄ .Число изомеров соединения быстро увеличивается с добавлением дополнительных атомов углерода. Там составляют более 4 миллиардов изомеров, например, для C ₃₀ H ₆₂ .

   ---

   Циклоалканы

   Если углеродная цепь, образующая основную цепь углеводорода с прямой цепью, длинная достаточно, мы можем представить, как два конца соединяются, образуя циклоалкан . Для образования связи CC, замыкающей кольцо, необходимо удалить по одному атому водорода с каждого конца углеводородной цепи.Циклоалканы следовательно, имеют на два атома водорода меньше, чем исходный алкан, и общая формула C _n H _2n .

   Самым маленьким алканом, который может образовывать кольцо, является циклопропан, C ₃ H ₆ , в котором три атома углерода лежат в одной плоскости. Угол между соседними связями CC составляет всего 60, что очень много. меньше угла 109,5 в тетраэдре, как показано на рисунке ниже.

   Циклопропан, следовательно, подвержен химическим реакциям, которые могут открывать трехчленное кольцо.

   Любая попытка заставить четыре атома углерода, которые образуют циклобутановое кольцо, перейти в плоскость атомы образуют структуру, показанную на рисунке ниже, в которой угол между смежные CC облигации будут 90.

   Таким образом, один из четырех атомов углерода в циклобутановом кольце смещен из плоскости трех других, чтобы сформировать «сморщенную» структуру, которая нечетко напоминает крылья бабочки.

   Угол между соседними связями CC в плоская молекула циклопентана будет 108, что близко к идеальному углу вокруг тетраэдрический атом углерода.Циклопентан не является плоской молекулой, как показано на рисунке. ниже, потому что смещение двух атомов углерода из плоскости трех других образует сморщенную структуру, которая частично снижает отталкивание между водородом. атомы на соседних атомах углерода в кольце.

   К тому времени, когда мы дойдем до шестичленного кольца в циклогексане, сморщенная структура может быть образуется путем смещения пары атомов углерода на обоих концах кольца из плоскости остальные четыре члена кольца.Один из этих атомов углерода наклонен вверх из кольцо, в то время как другой наклонен вниз, чтобы сформировать структуру «стул», показанную на рисунок ниже.

   ---

   Вращение вокруг C C облигации

   Если посмотреть на структуру молекулы этана, легко попасть в ловушку. думать об этой молекуле, как если бы она была статичной. Ничего не может быть дальше от правда.При комнатной температуре средняя скорость молекулы этана примерно на 500 м / с более чем в два раза превышает скорость Boeing 747. Пока она движется в пространстве, молекула кувыркается вокруг своего центра тяжести, как самолет вышел из-под контроля. В то же время связи CH и CC колеблются. как пружина со скоростью 9 x 10 ¹³ с ^-1 .

   Молекула этана может двигаться еще по одному пути. Группы CH ₃ на любом конце молекулы может вращаться относительно каждого вокруг связи CC.Когда это происходит, молекула проходит через бесконечное количество конформаций , которые имеют немного разные энергии. Наивысшая энергетическая конформация соответствует структуре, в которой водород атомы «затмеваются». Если рассматривать молекулу вдоль связи CC, атомы водорода на одной CH ₃ группа закроет другие, как показано на рисунке ниже.

   Конформация с наименьшей энергией — это структура, в которой атомы водорода «в шахматном порядке», как показано на рисунке ниже.

   Разница между затменной и шахматной конформациями этана наилучшая. проиллюстрировано просмотром этих молекул вдоль связи CC, как показано на рисунке ниже.

   Затмение			В шахматном порядке

   Разница между энергиями этих конформаций относительно маленький, всего около 12 кДж / моль.Но он достаточно велик, чтобы вращение вокруг связи CC не было плавным. Хотя частота этого вращения составляет порядка 10 ¹⁰ оборотов в секунду, этан молекула проводит немного больший процент времени в шахматной конформации.

   Различные конформации молекулы часто описываются в терминах Ньюмана. Прогнозы . Эти линейные рисунки показывают шесть заместителей на связи CC, как если бы структура молекулы проецируется на лист бумаги, направляя яркий свет вдоль CC-связи в шарообразной модели молекула.Показаны проекции Ньюмана для различных ступенчатых конформаций бутана. на рисунке ниже.

   Из-за легкости вращения вокруг связей CC существует несколько конформаций некоторых циклоалканов. описано в предыдущем разделе. Циклогексан, например, образует как Соответствие «кресло» и «лодка» показано на рисунке ниже.

   Стул			Лодка

   Разница между энергиями конформации кресла, в котором водород атомы расположены в шахматном порядке, и форма лодочки, в которой они затмеваются, составляет около 30 кДж / моль.В результате, даже если скорость, с которой эти две конформации обмениваются, равна примерно 1 x 10 ⁵ s ^-1 , можно предположить, что большинство молекул циклогексана на в любой момент времени находятся в конформации стула.

   ---

   Номенклатура алканов

   Распространенных названий, таких как пентан, изопентан и неопентан, достаточно для различают три изомера по формуле C ₅ H ₁₂ .Они становятся менее полезными, однако, по мере увеличения размера углеводородной цепи.

   Международный союз теоретической и прикладной химии (IUPAC) разработал Системный подход к названию алканов и циклоалканов основан на следующих этапах.

   • Найдите самую длинную непрерывную цепочку атомов углерода в структуре скелета. Назовите соединение как производное алкана с таким числом атомов углерода. Следующее соединение, например, является производным пентана, потому что самая длинная цепь содержит пять атомы углерода.
   • Назовите заместители в цепи. Заместители, производные от алканов, названы заменяя — и заканчивая — ил . Это соединение содержит метил (CH ₃ -) заместитель.
   • Пронумеруйте цепь, начиная с конца, ближайшего к первому заместителю, и укажите атомы углерода, на которых расположены заместители. Используйте минимально возможные числа.Этот соединение, например, 2-метилпентан, а не 4-метилпентан.
   • Используйте префиксы di -, tri — и tetra — для описания заместители, которые встречаются два, три или четыре раза в одной и той же цепи атомов углерода.
   • Расположите названия заместителей в алфавитном порядке.

   ---

   Ненасыщенные углеводороды: алкены и Алкины

   Карбон не только образует прочный CC одинарные связи, обнаруженные в алканах, он также образует прочные двойные связи C = C.Соединения, которые содержат двойные связи C = C, когда-то были известны как олефины (буквально, «чтобы образовать масло «), потому что они трудно кристаллизоваться (они, как правило, остаются маслянистыми жидкостями, когда охлаждены.) Эти соединения теперь называются алкенами . Простейший алкен имеет формула C ₂ H ₄ и следующая структура Льюиса.

   Связь между алканами и алкенами можно понять с помощью думаю о следующей гипотетической реакции.Начнем с разрыва связи в H ₂ молекулы, так что один из электронов попадает на каждый из атомов водорода. Мы делаем то же самое к одной из связей между атомами углерода в алкене. Затем мы позволяем неспаренный электрон на каждом атоме водорода для взаимодействия с неспаренным электроном на углероде атома с образованием новой связи CH.

   Таким образом, теоретически мы можем превратить алкен в исходный алкан, добавив H ₂ молекула через двойную связь C = C.На практике эта реакция происходит только при высоком давления в присутствии подходящего катализатора, такого как кусок металлического никеля.

   Поскольку алкен можно рассматривать как производное алкана, из которого H ₂ молекула была удалена, общая формула для алкена с одной двойной связью C = C: C _n H _2n .

   Алкены являются примерами непредельных углеводородов , потому что они имеют меньше атомов водорода, чем у соответствующих алканов.Когда-то они были названы добавлением суффикс — ene к имени заместителя, имеющего такое же количество углерода атомы.

   В номенклатуре алкенов ИЮПАК эти соединения называются производными от исходного алканы. На наличие двойной связи C = C указывает изменение — ane окончание названия исходного алкана на -ен .

   Расположение двойной связи C = C в каркасной структуре соединения обозначается указанием номера атома углерода, с которого начинается связь C = C.

   Затем названия заместителей добавляются в качестве префиксов к названию алкена.

   Соединения, содержащие тройные связи CC, называются алкинами . Эти соединения имеют четыре меньше атомов водорода, чем в исходных алканах, поэтому общая формула алкина с одиночный CC тройная связь — C _n H _2n-2 . Простейший алкин имеет формулу C ₂ H ₂ и известен под общим названием ацетилен .

   В номенклатуре IUPAC для алкинов эти соединения называются производными от исходного алкан, с окончанием -yne заменяющим -ane .

   Помимо соединений, содержащих одну двойную связь ( алкенов, ) или одну тройную связь ( алкинов ), мы также можем представить соединения с двумя двойными связями ( диенов ), три двойные связи ( триенов, ) или комбинация двойных и тройных связей.

   ---

   Органическая химия: структура и номенклатура углеводородов

   Состав и номенклатура Углеводороды | Изомеры | Реакции алканов, алкенов и алкинов | Углеводороды | Нефть и уголь | Хиральность и оптическая активность

   ---

   Периодический Стол | Периодическая таблица | Глоссарий | Классные Апплеты

   Обзор темы

   ---

   Gen Chem | Главная страница справки по общей химии | Поиск: веб-сайт общей химии.

   органических химикатов | Глоссарий | Marquard & Bahls

   Химические вещества — это все химические соединения, производимые химическими процессами в лаборатории или промышленным способом. Это могут быть чистые вещества или смеси веществ. Химические вещества делятся на органических и неорганических химических веществ . Органическая химия охватывает практически все углеродсодержащие соединения, а неорганическая химия (неорганические вещества) относится к другим элементам периодической таблицы и их соединениям.Нефтехимия — важный раздел органической химии.

   Термин «органическая химия» был введен в 1806 году шведским химиком Йенсом Якобом Берцелиусом и в начале 19 века ограничивался соединениями, которые могут быть образованы живыми организмами. Однако предположение о том, что органические соединения не могут быть получены синтетическим путем, было окончательно опровергнуто Фридрихом Велером в 1828 году. Велеру удалось синтезировать мочевину (производство мочевины из неорганических веществ).

   Только в середине 19 века ученые осознали, что содержание углерода является определяющей характеристикой органического соединения, и границы двух дисциплин — органической и неорганической химии — теперь становятся все более размытыми.Тем не менее, различие по-прежнему полезно, потому что механизмы реакции и структуры материалов часто различаются в неорганической и органической химии.

   Органическая химия охватывает около 19 миллионов известных углеродных соединений, что значительно превышает количество известных неорганических соединений (около 500 000). Это связано с особой способностью углерода образовывать разветвленные цепи и кольцевые структуры с другими атомами углерода. Обозначение органических соединений определяется правилами Международного союза теоретической и прикладной химии (IUPAC) и изложено в его «Синей книге».»(Неорганические соединения занесены в« Красную книгу ».)

   Органические химические вещества очень разнообразны. Они варьируются от газообразного метана (природный газ, см. Также газы), простейшего углеводородного соединения, до макромолекулярных пластиков. Они подразделяются на группы материалов, например их функциональными группами или углеродными цепями / скелетами. Функциональные группы включают, например:

   • Углеводороды
   • Кислород и гидроксисоединения (спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, кетоны)
   • Соединения азота (амины, амиды, нитросоединения, нитрилы)
   • Соединения серы (алкантиолаты, сульфаты)
   • Соединения фосфора (фосфаты, фосфины)
   • Металлоорганические соединения (ферроцен)

   При классификации по углеродной цепи / скелету химические вещества можно далее дифференцировать на алифатические углеводороды (например,грамм. алканы, алкены), ароматические углеводороды (ароматические соединения), гетероциклы и биохимические соединения (аминокислоты, белки и т. д.).

   В зависимости от свойств веществ или химикатов они должны быть соответствующим образом классифицированы, маркированы и упакованы. Аналогичным образом, при их хранении необходимо учитывать химическую совместимость, то есть то, как различные химические вещества будут реагировать друг с другом; см. подробные комментарии в разделе «Химические вещества».

   Органическая химия радикально изменила жизнь людей за последние 150 лет.Почти все товары, которые используются ежедневно, содержат органические химические вещества. В настоящее время большинство органических химикатов производится из сырой нефти, при этом сырая нефть и природный газ также используются в качестве сырья при производстве нефтехимических продуктов. В повседневной жизни нас окружают всевозможные продукты на нефтяной основе, которые мы часто принимаем как должное, в том числе мыло, пластмассы, краски, автомобили, оправы для очков, одноразовые подгузники и т. Д. Примерно 5% масла и ежегодно потребляемый газ необходим для производства нефтехимической продукции.В США, крупнейшем в мире рынке нефтехимии, потребление нефтехимической продукции на душу населения составляет 58 кг в год. Из-за огромного мирового спроса на химические продукты хранение и транспортировка органических химикатов, таких как нефтехимия, на резервуарных терминалах также играет важную роль в цепочке создания стоимости и обработки.

   Органико-неорганический супрамолекулярный твердый катализатор ускоряет органические реакции в воде

   Синтез и характеристика металлорганического материала

   Мы начали с материала типа MIL-53 (Al) и решили синтезировать 2D нанолисты (см. Рис.1). Это было достигнуто за счет подавления трехмерного роста кристаллов MIL-53 (Al) и содействия образованию мезоскопических фаз, которые соответствовали нашим каталитическим целям. В нашем случае в качестве молекулярных спейсеров использовалось пара -гептилбензолмонокарбоксилатное соединение (HB) (рис. 1). Этот органический спейсер использовали вместо обычных жестких арилдикарбоксилатных линкеров, таких как терефталевая кислота, обычно используемых при получении большей части структур типа MOF. Сольвотермический процесс в присутствии хлорида алюминия, диметилформамида и HB в качестве неорганического источника, растворителя и органических спейсеров, соответственно, облегчил приготовление мезоскопического гибридного материала, стенки которого были основаны на металлоорганических слоях с октаэдрическими алюминиевыми звеньями, разделенными гидрокарбонатными хвостами, действующими как распорки, расположенные перпендикулярно неорганическим узлам.Представление отдельных органо-неорганических слоев также показано на рис. 1, подчеркивая роль органических спейсеров (HB) как эффективных ингибиторов роста стандартной трехмерной металлорганической структуры.

   Рис. 1: Синтетический путь, использованный для получения гибридного материала мезоскопического типа.

   Синтетическая процедура была повторена> 10 раз. Показано представление Al-ITQ-HB как отдельного органо-неорганического нанолиста. Индивидуальные нанолисты будут образованы последовательными октаэдрическими (AlO ₆ ) единицами с разделенными углами, соответствующими 1D неорганическим цепям, которые разделены лигандами монокарбоксилата алкилбензола, расположенными по обе стороны от металлических узлов.Таким образом, координационная ассоциация между неорганическими цепями и органическими спейсерами на противоположных сторонах металлических узлов формирует каждый индивидуальный органо-неорганический слой, который будет основой этого типа металлорганических мезоскопических структур. ДМФ, диметилформамид.

   Картина дифракции рентгеновских лучей гибридного материала Al-ITQ-HB после синтеза (дополнительный рисунок 1) показала, что мезоскопическая организация может быть достигнута за счет четко наблюдаемого малоуглового дифракционного пика ( 100 ) ( d ₁₀₀ = ∼35 Å), что характерно для мезопористых твердых тел с ближним гексагональным упорядочением.Однако дифракционная полоса (100) также может отличаться от 2D-ламеллярных каркасов, образованных отдельными листами, перпендикулярно расположенными к оси a , что указывает на то, что определенная закономерность будет существовать в разделении (базальное пространство ~ 35 Å) между последовательными сложенные органо-неорганические нанолисты. В любом случае анализируемое гибридное твердое тело не демонстрирует очень высокий структурный порядок, что следует из низкой интенсивности и ширины малоугловой дифракционной полосы (100) вместе с отсутствием повторяющихся дифракционных полос (h00) . .

   Мезоскопическая организация длинного порядка наблюдалась с помощью TEM-микроскопии, четко обнаруживая присутствие мезопористых частиц, которые были распределены вдоль пластинчатых кристаллов (рис. 2a, b, дополнительный рис. 2). Микрофотографии также показали наличие областей, образованных короткими листами, которые свидетельствовали бы о двойной природе материалов Al-ITQ-HB, то есть ламеллярной и мезопористой из-за присутствия металлорганических нанослоев, вероятно, собранных вокруг неупорядоченных мезополостей. . Однако низкая структурная периодичность, которую демонстрируют гибридные твердые тела этого типа вдоль направления канала, затрудняет легкое обнаружение ламеллярных субдоменов с помощью электронной микроскопии.Несмотря на это, ламеллярная природа гибридного образца была подтверждена посредством явления расслоения, достигаемого в присутствии неполярных растворителей (рис. 2c, d, дополнительный рис. 3).

   Рисунок 2: Изображения HRTEM образца Al-ITQ-HB.

   ( a ) Материал после синтеза. Масштабная шкала, 100 нм. ( b ) Материал после синтеза. Масштабная шкала, 20 нм. Четко выявляются мезопористые полости. Наблюдается распределение пор по размерам около 20 Å в диаметре. ( c , d ) материал после обработки дихлорметаном после синтеза с образованием стабильного раствора.Масштабные линейки, 200 нм. Высокая гидрофобность, проявляемая твердым веществом Al-ITQ-HB, из-за повышенного содержания органических веществ, облегчила межслойное проникновение молекул растворителя с последующим эффектом расслаивания, поскольку отдельные нанослои были диспергированы в стабильном растворе.

   Из элементного анализа CHNS (дополнительная таблица 1) можно было оценить количество органического содержания, присутствующего в гибридном материале, Al-ITQ-HB. Результаты показали, что доля органического аналога составляла около 40 мас.%, Что соответствует алкиларильным фрагментам.Кроме того, практическое отсутствие содержания азота в твердом веществе показало, что большая часть диметилформамида, используемого в качестве растворителя во время сольвотермического синтеза, удалялась во время последовательных стадий промывки.

   Потеря веса с изменением температуры и соответствующей производной (кривые ТГА и ДТА; дополнительный рисунок 4) для мезоскопического металлорганического гибридного материала позволила установить не только количество органических спейсеров, включенных в твердое тело Al-ITQ-HB, но также их гидротермальная стабильность.После удаления большей части гидратной воды и остаточного диметилформамида (оба обнаруживаются при температуре около 80–150 ° C) можно было увидеть основную потерю веса между 450 и 600 ° C, обусловленную присутствием , параграф — молекулы монокарбоксилата алкилбензола (HB), используемые в качестве спейсеров. Важно отметить потерю веса, наблюдаемую между 250 и 400 ° C, относящуюся к разложению (феномен дегидратации) AlO ₄ (OH) ₂ единиц, присутствующих в 1D неорганических цепях ³⁹ , что еще раз подтверждает наличие ламеллярных органо-неорганических субдоменов, интегрированных в мезоскопический каркас.В этом температурном диапазоне вклад алкильных цепей из включенных органических линкеров HB также будет включен в эту потерю веса.

   Спектр ЯМР ¹³ C CP / MAS Al-ITQ-HB (дополнительный рис. 5B) подтверждает полную целостность органического спейсера (HB) после процессов сольвотермического синтеза, поскольку все атомы углерода были однозначно определены. Кроме того, наличие и целостность звеньев монокарбоксилата алкилбензола, расположенных в стенках твердого тела Al-ITQ-HB, было подтверждено инфракрасной спектроскопией (дополнительный рис.6). С другой стороны, спектр ЯМР ²⁷ Al MAS (дополнительный рис. 7) образца Al-ITQ-HB показал определенный пик при 6,7 м.д. химический сдвиг, характерный для разновидностей гидроксида алюминия (оксо), демонстрирующий правильное октаэдрическое окружение металлических атомов. Этот результат подтвердит образование одномерных неорганических цепочек (AlO ₆ ) октаэдрических единиц в собранных органо-неорганических нанослоях ⁴⁰ .

   Текстурные свойства твердого вещества Al-ITQ-HB анализировали по изотерме адсорбции аргона (дополнительный рис.8) с оценкой уменьшенной площади поверхности и пористого объема (S _BET ∼35 м ² г ⁻¹ , V _ИТОГО ∼0.11 см ³ g ⁻¹ ), вероятно, из-за того, что большое количество органических веществ (~ 40 мас.%), присутствующих в гибридном материале, что препятствует правильной адсорбции газа вдоль мезополостей. Заметный гидрофобный характер материала усиливает это явление. Однако распределение пор по размерам Хёрвата-Кавазо (дополнительный рис. 9) показало, что большинство пор было сосредоточено при ∼20–25 Å, это значение совпадает с оценкой с помощью электронной микроскопии, что указывает на мезоскопическую природу Al- Материал ITQ-HB.Адсорбцию

   CO при низкой температуре (100 К) контролировали с помощью FTIR-спектроскопии для сбора информации, касающейся кислотных центров Льюиса в обоих образцах, MIL-53 (Al) и Al-ITQ-HB (дополнительные рисунки 10 и 11). Полоса поглощения наблюдается при 2158 см ^-1 , что уже указывает на то, что кислотность Льюиса этих материалов очень мала. Это подтверждается тем, что при последующей обработке образца в вакууме наблюдается полное исчезновение этой полосы при 100 K.

   Реакция конденсации Кневенагеля

   Полученный чрезвычайно гибкий гибридный материал может действовать как супрамолекулярный катализатор в тех случаях, когда гидрокарбонатные алкиларильные спейсеры будут образовывать гидрофобные карманы при работе в водной среде.Действительно, мы обнаружили, что Al-ITQ-HB эффективно способствует конденсации Кневенагеля 2-нафтальдегида ( 1a ) с кислотой Мелдрума ( 2 ) в H ₂ O: CHCl ₃ в отсутствие основания или кислоты. катализаторы. В оптимизированных условиях (дополнительные таблицы 2 и 3) продукт конденсации ( 3a ) образовался с выходом 91% через 10 часов (таблица 1, запись 1). Условия реакции очень мягкие (нейтральные, комнатная температура), и реакция протекает каталитически (30 мол.% Al-ITQ-HB), поскольку продукт легко диффундирует по мезопористым каналам, высвобождая хозяина для охвата другой пары реагирующих компонентов.Без Al-ITQ-HB, 1a давал только небольшое количество 3a (4%) при других идентичных условиях. Проведение реакции при более высокой молярности CHCl ₃ в качестве единственного растворителя в отсутствие Al-ITQ-HB дало продукт с низким выходом 10% (дополнительная таблица 4), что позволяет нам заключить, что увеличение скорости не просто следствие роста концентрации. Al-ITQ-HB не просто увеличивает молярность реагентов, но также способствует конденсации в воде.Контрольный эксперимент с обычным MIL-53 (Al) показал почти полное образование продукта (17%). Таким образом, гидрофобная полость Al-ITQ-HB имеет решающее значение для реакции, поскольку отдельные компоненты MOF Al (OH) (C ₂ H ₃ O ₂ ) ₂ или кислота HB не способствовали существенное преобразование (дополнительная таблица 4). Мицеллярный катализ также тестировали с использованием эквивалентного количества 4-гептилбензоата натрия, что приводило к низкому образованию продукта (выход 19% при прочих идентичных условиях, дополнительная таблица 4).Ускорение скорости оказалось более очевидным, если проследить реакцию конденсации Кневенагеля во времени (дополнительные рисунки 12 и 13). Мы наблюдаем, что начальная скорость реакции в случае Al-ITQ-HB в присутствии воды (дополнительный рис. 12) в 540 раз выше, чем при отсутствии добавки. Начальная скорость реакции также выше для Al-ITQ-HB по сравнению с использованием кислоты HB (в 54 раза выше), 4-гептилбензоата натрия (в 54 раза выше) или MIL-53 (Al) (в 216 раз выше). Повышение скорости реакции для Al-ITQ-HB также наблюдалось в органических растворителях (таких как CHCl ₃ , дополнительный рис.13), где начальная скорость в 105 раз выше при использовании Al-ITQ-HB по сравнению с отсутствием использования добавки.

   Таблица 1 Конденсация Кневенагеля альдегидов, катализируемая Al-ITQ-HB, 1 с кислотой Мельдрума 2 *.

   Объем субстрата реакции Кневенагеля показан в Таблице 1 (см. Также Дополнительные методы). В очень мягких условиях различные ароматические альдегиды подвергались эффективной конденсации при использовании Al-ITQ-HB. Контрольные эксперименты без Al-ITQ-HB показали, что реакция практически не происходит.И снова 3D MIL-53 (Al) не показал релевантного превращения в 3a , что подчеркивает важную роль гидрофобного кармана и демонстрирует, что активация субстрата не является простым следствием кислотной активации Льюиса каркасом или влиянием π -стэкинг-взаимодействие исходного ароматического альдегида с каркасом. Метод лучше работал с ароматическими альдегидами, имеющими электронодонорные группы (таблица 1, запись 4), хотя во всех случаях наблюдается ускорение скорости.

   После завершения реакции супрамолекулярный катализатор Al-ITQ-HB может быть извлечен простым центрифугированием и может быть повторно использован для следующего цикла с небольшим ухудшением каталитической активности (конверсия 72%). PXRD показал, что переработанный Al-ITQ-HB сохраняет свою мезоскопическую природу после использования, при этом наблюдается характерная малоугловая дифракционная полоса (дополнительный рис. 14).

   Многокомпонентная реакция

   Активность Al-ITQ-HB также проверяли в многокомпонентной реакции изатина, димедона и малононитрила для синтеза спирооксиндольного продукта (рис.3). Это превращение происходит при мицеллярном катализе в воде с помощью стеарата натрия (10 мол.%) (Ссылка 41). Мы обнаружили, что Al-ITQ-HB эффективно способствует трехкомпонентной реакции в органическом растворителе, таком как хлороформ, в то время как продукт почти не образуется при использовании обычного MIL-53 (Al) и не обнаруживается с помощью ¹ H ЯМР после 2 h время реакции при использовании кислоты HB или вообще без добавки (рис. 3).

   Рис. 3: Многокомпонентная реакция, катализируемая Al-ITQ-HB, для синтеза спирооксиндольного продукта.

   Условия реакции: изатин (0,2 ммоль), димедон (0,2 ммоль), малононитрил (0,2 ммоль) и добавка (10 мол.%, Если не указано иное) в CDCl ₃ (0,33 М) при комнатной температуре. ¹ H ЯМР выходы (d6-ДМСО) указаны (внутренний стандарт: Ph ₃ CH).

   В то время как мицеллярный катализ с помощью стеарата натрия дал сопоставимые результаты с нашим Al-ITQ-HB на основе начальных скоростей реакции (дополнительный рисунок 16), достигнутый выход через 2 часа реакции выше для Al-ITQ-HB. .Еще раз, в присутствии воды, Al-ITQ-HB исследовал увеличение скорости по сравнению с реакцией без MOF в других аналогичных условиях (дополнительный рис. 17). Также показано превосходство Al-ITQ-HB по сравнению с использованием кислоты 3D MIL-53 (Al) или HB (дополнительный рисунок 17).

   Органокаталитические реакции типа Михаэля

   Учитывая превосходные результаты, достигнутые в ускорении скорости в вышеупомянутых реакциях конденсации, и мезоскопическую природу Al-ITQ-HB, мы предположили, что эта структура также может быть применена для облегчения асимметричных органокаталитических реакций.Органокатализ стал очень продуктивной областью или исследованием, которое хорошо дополняет металлический катализ и биокатализ, предлагая новые возможности для (энантио) селективных превращений ⁴² . Вероятно, основными ограничениями органокатализа являются низкая текучесть кадров и низкая скорость реакции, часто влияющая на процедуры. Например, добавление по Михаэлю изобутиральдегида к нитростиролу, катализируемое несколькими бифункциональными органокатализаторами первичного амина (аналогично 4 на рис.4) показали, что для достижения хорошего или высокого образования продукта после относительно длительного времени реакции, составляющего 2 дня, требуется загрузка 20–30 мол.% (Ссылки 43, 44). В частности, 10 мол.% Бифункционального амино-мочевинного катализатора 4 обеспечили продукт присоединения с выходом 14% и высокой энантиоселективностью после 24 часов реакции (см. Уравнение 1 на фиг. 4). Примечательно, что комбинация органокатализатора 4 с нашим супрамолекулярным катализатором-хозяином Al-ITQ-HB обеспечила значительное ускорение скорости при сохранении той же степени асимметричной индукции.Таким образом, высокий выход (96%) может быть достигнут при относительно низкой загрузке органокатализатора, при комнатной температуре, без помощи вредных добавок и после разумного времени реакции. Дальнейший анализ реакции, опосредованной Al-ITQ-HB, подтвердил роль гидрофобного кармана в катализаторе-хозяине. Здесь наблюдаются аналогичные тенденции, как и в случае описанной выше реакции конденсации Кневенагеля. Присутствие добавок, таких как 1-фенилгептан, кислота HB или MIL-53 (Al), не влияло на скорость реакции (дополнительная таблица 5).В то время как катализатор-хозяин, Al-ITQ-HB, также показывает увеличение скорости в чистых органических растворителях, таких как толуол и CH ₂ Cl ₂ , более высокие выходы продуктов достигаются в присутствии воды, что свидетельствует о взаимодействии гидрофобного эффекта, который составляет частично из-за наблюдаемой эффективности. Было обнаружено, что мицеллярный катализ оказывает такой же эффект, как и наш гидрофобный Al-ITQ-HB (дополнительная таблица 5). Однако, в то время как мицеллярная среда требовала для работы так называемой критической мицеллярной концентрации, с нашей системой увеличение скорости наблюдается даже при низкой загрузке катализатора-хозяина (дополнительная таблица 5).Использование рассола в качестве реакционной среды вместо простой воды показало преимущество в реакции без хозяина, хотя не обеспечивало дальнейшего ускорения реакции в присутствии Al-ITQ-HB.

   Фигура 4. Энантиоселективные органокаталитические реакции Михаэля, инициированные Al-ITQ-HB.

   Органокатализатор 4 использовали в количестве 10 мол.% Во всех случаях, кроме указанных. Используемые добавки представляли собой Al-ITQ-HB (результаты выделены синим) или MIL-53 (Al) (результаты выделены красным) в количестве 30 мол.%.Все эксперименты проводились при комнатной температуре в течение 24 ч. Урожайность — это среднее значение минимум двух прогонов.

   После органокаталитической реакции типа Михаэля с течением времени показана величина ускорения скорости (дополнительный рис. 18). Мы наблюдаем значительное увеличение скорости реакции в случае Al-ITQ-HB по сравнению с использованием кислоты HB, 4-гептилбензоата натрия или вообще без катализатора.

   Наблюдаемая эффективность, достигаемая при объединении Al-ITQ-HB хозяина с хиральным бифункциональным органокатализатором, побудила нас оценить общность этого эффекта в других органокаталитических асимметричных превращениях.Действительно, аналогичное увеличение скорости наблюдается при добавлении по Михаэлю диметилмалоната к 4-фенил-3-бутен-2-ону (см. Уравнение 2 на фиг. 4). Более того, более высокая энантиоселективность наблюдается при проведении реакции в присутствии хозяина Al-ITQ-HB, что свидетельствует о том, что супрамолекулярный катализатор действительно является хозяином реагирующей 3-компонентной системы с взаимодействиями нековалентных связей, играющими решающую роль в скорости реакции. ускорение и асимметричная индукция. Кроме того, супрамолекулярный катализатор-хозяин Al-ITQ-HB показал скорость, а также повышение энантиоселективности при присоединении нитрометана по Михаэлю к 4-фенил-3-бутен-2-ону (см. Уравнение 3 на рис.4), устанавливая значительную универсальность гидрофобной системы хозяина для облегчения органических реакций в водной среде.

   ЯМР-спектроскопическое исследование взаимодействий хозяин-гость

   Заинтригованные способом действия твердого Al-ITQ-HB, вызывающего наблюдаемое ускорение скорости в различных реакциях, показанных выше, мы завершили это исследование информацией из методов, которые обеспечивают прямое и подробный взгляд на лежащие в основе взаимодействия на молекулярном уровне. Спектроскопия ЯМР в растворе может обеспечить такое представление, поскольку межмолекулярные взаимодействия можно изучать по их влиянию на химический сдвиг, времена релаксации и коэффициенты трансляционной диффузии различных частиц.В случае белковых рецепторов и связывания лиганда обычно применяются специфические подходы ЯМР для получения информации о процессе связывания и конформациях. Из-за высокой гибкости нашего твердого Al-ITQ-HB и высокого содержания в нем органических веществ мы задались вопросом, могут ли такие подходы на основе ЯМР в растворе также использоваться в нашей гетерогенной системе для характеристики in situ молекулярных взаимодействий. Фактически, эксперименты 2D NOESY ЯМР были выполнены на суспензионных смесях нафтальдегида 1a + Al-ITQ-HB, органокатализатора 4 + Al-ITQ-HB и нитростирола + Al-ITQ-HB (дополнительные рисунки 19, 20 и 21 соответственно).Во всех трех случаях это проявляется через пространственную корреляцию между ароматическими протонами субстратов 1a , 4 и нитростирола с углеводородной цепью Al-ITQ-HB. Более того, изменение химических сдвигов и увеличение ширины линий сигнала наблюдается в спектре ЯМР ¹ H органокатализатора 4 (в CDCl ₃ ) при формировании суспензионной смеси с Al-ITQ-HB ( Дополнительный рис. 22), свидетельствующий о взаимодействии между обеими системами и, вероятно, потому, что Al-ITQ-HB может нарушать самоагрегацию органокатализатора.

   ЯМР-спектроскопия разности переноса насыщения (STD) — мощный метод исследования связывания лиганда с белками ⁴⁵ . Работа с избытком лиганда заключается в насыщении некоторых резонансов белка-мишени в эксперименте на резонансе, стараясь не влиять на резонансы лиганда. Это селективное насыщение впоследствии распространяется по всей сети диполярно связанных протонов в белке посредством спиновой диффузии. Когда лиганд связывается с белком, часть насыщения переносится на его протоны.Поскольку каждый белок претерпевает несколько событий связывания в течение времени насыщения, значительная часть лигандов подвергается воздействию, что приводит к снижению интенсивности резонанса лигандов. Это легко охарактеризовать путем вычитания эталона, внерезонансного эксперимента, в котором насыщение применяется за пределами частотного диапазона, в котором возникают резонансы лиганда и белка. Следовательно, разностный спектр дает ненулевые интенсивности только для связывающих лигандов. Кроме того, поскольку протоны лиганда в тесном контакте с белком получают большее насыщение, чем более удаленные, относительную интенсивность резонансов лиганда можно интерпретировать с точки зрения связывающего эпитопа.Несмотря на обширную информацию, которую этот метод может предоставить в супрамолекулярных системах, он использовался почти исключительно в исследованиях белок-лиганд, и только несколько исследований были выполнены на синтетических хозяевах ^46,47 . Здесь мы демонстрируем потенциал STD ЯМР для исследования взаимодействий между гибридным металлоорганическим Al-ITQ-HB и несколькими субстратами. Была проанализирована суспензионная смесь 1a, и Al-ITQ-HB (фиг. 5a). Насыщение проводили по резонансу метильной группы (0.9 ppm) в Al-ITQ-HB вдали от резонансов ароматических протонов нафтальдегида, тогда как внерезонансная частота составляла -150 ppm. (Дополнительные методы). Последовательности импульсов соответствовали описанным в литературе для систем белок-лиганд ⁴⁸ . На рис. 5b показан результат эксперимента STD для смеси, показанной на рис. 5а. Все нафтальдегидные резонансы проявляются в эксперименте STD с одинаковой интенсивностью, как в эталонном ЯМР ¹ H (рис. 5а), демонстрируя, что нафтальдегид действительно связывается с супрамолекулярным катализатором-хозяином.Основное различие здесь в отношении систем белок-лиганд связано с тем фактом, что у нас нет сайта из одной молекулы, который связывается с одним сайтом связывания белка, а скорее с большой площадью гидрофобной поверхности по сравнению с индивидуумом. молекулы, обеспечивающие множество мест и способов связывания. Аналогичные результаты были достигнуты, когда выбранным связывающим субстратом был нитростирол (фиг. 5c = эталонный образец ¹ H ЯМР и фиг. 5d = эксперимент STD ЯМР). Дальнейшие подробности этого исследования и холостых экспериментов показаны на дополнительных рисунках 23–27.Эти результаты показывают, что в этих системах хозяин-гость действуют нековалентные взаимодействия, которые вместе с вышеупомянутым продемонстрированным гидрофобным эффектом и более высокой эффективной молярностью объясняют наблюдаемую активацию субстрата.

   Фигура 5: STD-спектры (STD _от — STD _на ) субстрата и суспензий Al-ITQ-HB.

   ( a ) ¹ Эталонный спектр ЯМР H нафтальдегида 1a и суспензии Al-ITQ-HB. ( b ) СТД ЯМР нафтальдегида 1a и суспензии Al-ITQ-HB с насыщением сигнала метила (0.9 часов вечера) из Al-ITQ-HB. Все нафтальдегидные резонансы проявляются в эксперименте STD с одинаковой интенсивностью, как в ссылке ¹ H ЯМР, демонстрируя, что нафтальдегид действительно связывается с Al-ITQ-HB. ( c ) ¹ Эталонный спектр ЯМР H нитростирола и суспензии Al-ITQ-HB. ( d ) СТД ЯМР нитростирола и суспензии Al-ITQ-HB с насыщением сигнала метила (0,9 м.д.) Al-ITQ-HB. Все резонансы нитростирола проявляются в эксперименте STD с одинаковой интенсивностью, как в ссылке ¹ H ЯМР, демонстрируя, что нитростирол действительно связывается с Al-ITQ-HB.

   Возможности исследований в области химии | Fordham

   Химический факультет считает исследования важным аспектом развития критического мышления и технических навыков учащихся. Мы предлагаем широкий спектр исследовательских возможностей для студентов бакалавриата в областях STEM. Студенты могут проводить исследования как в течение учебного года, так и летом. Студенты могут участвовать в различных исследовательских проектах, получить практический опыт в действующей исследовательской лаборатории под руководством научного наставника.Часто успешные студенты становятся соавторами публикаций и выступают на конференциях.

   Аналитическая химия / химическая эволюция / окружающая среда
   Доктор Кристофер Бендер

   • Определение процессов отбора химической эволюции, которые управляют образованием комплексов, которые ведут себя как протоферменты; Изучение термически обусловленных реакций полимеризации аминокислот в водном растворе в условиях, имитирующих геохимические системы, включая те, которые предположительно соответствуют архейской Земле.
   • Исследование взаимодействий между ионами металлов и лигандами с использованием магнитного резонанса и других спектроскопических методов, чувствительных к слабым силам связывания. Методы субтрактивной спектроскопии разрабатываются для того, чтобы идентифицировать и охарактеризовать разновидности ионов металлов, которые сосуществуют в равновесных состояниях в растворах электролитов с различным pH и ионной силой.

   Флуоресцентная визуализация одиночных молекул в исследовании белковой организации.
   Доктор Элизабет Тралл

   • Многие биохимические процессы внутри клетки выполняются мультибелковыми комплексами.Мне интересно понять, как организованы эти динамические мультибелковые машины, как они модифицируются для выполнения различных функций и как регулируется их деятельность, чтобы гарантировать, что они не действуют в контекстах, которые могут быть вредными для клетки. Хотя массовая биохимия и генетика могут идентифицировать белки, участвующие в этих процессах, и обеспечивать понимание механизма, этим подходам не хватает молекулярного разрешения, чтобы визуализировать промежуточные состояния или различать гетерогенные пути.Используя флуоресцентную микроскопию одиночных молекул, я выясню молекулярные механизмы мультибелковых комплексов, которые осуществляют репликацию и репарацию ДНК у модельных видов бактерий.

   Бионанотехнология / Биоматериалы / Тканевая инженерия и доставка лекарств
   Доктор Ипсита Банерджи

   • Разработка, синтез и изготовление новых биологических каркасов с улучшенной способностью распознавания клеток для приложений тканевой инженерии. Изучение взаимодействия клеток млекопитающих с разработанными каркасами и их способности имитировать внеклеточный матрикс тканей.Разработайте 3D-печатные каркасы для инженерии костей, хрящей, кожи и нервной ткани.
   • Приготовление наноразмерных биосовместимых материалов для тераностики и доставки лекарств, особенно для нацеливания на опухолевые клетки груди и яичников. Изучаются механизмы, влияющие на пролиферацию клеток, подвижность клеток, структуру и функцию митохондриальных мембран, а также на изменения цитоскелета.
   • Грин-синтез наночастиц с контролируемой морфологией
   • Приготовьте наноразмерные противомикробные материалы, используя гибридные биоорганические мягкие материалы для предотвращения образования биопленок.
   • Изучите взаимодействия белков с наночастицами с помощью спектроскопических и микроскопических методов для изучения механизмов заболеваний, связанных с неправильной упаковкой белков.

   Теоретическая / вычислительная химия: применение вычислительных методов к открытию новых материалов
   Д-р Джошуа Шриер

   • Использование атомистического моделирования на основе физики для проектирования органических полупроводниковых материалов, разделительных мембран, оптоэлектронных наноструктур и батарей.
   • Текущие проекты сосредоточены на органических-неорганических гибридных материалах, таких как оксиды металлов на основе аминов и галогенидорганические перовскиты. В частности, исследуется роль нековалентных взаимодействий в формировании структуры.
   • Использование основанных на данных подходов к синтезу материалов, в частности, для изучения способов сбора экспериментальных данных синтеза, а затем использования этих данных для поиска полезных объяснений и прогнозов неорганической реакционной способности. Эта работа включала разработку инфраструктуры программного обеспечения для цифрового представления неорганических реакций, тестирование машинного обучения для прогнозирования синтеза и извлечение химической информации из данных.

   Космохимия
   Доктор Йон Фридрих

   • Исследование процессов, приводящих к химическому разнообразию в нашей ранней солнечной системе. Для этого изучаются хондриты, метеориты, которые очень мало изменились с момента образования Солнечной системы. Хондриты, в частности, дают важные снимки самых ранних стадий формирования солнечной системы и последующей эволюции из этого примитивного состояния.
   • Одно направление исследований включает изучение химических и физических изменений, которые происходят во время столкновений с астероидами.Удары — одна из основных сил, сформировавших все планетные тела в нашей солнечной системе.
   • Еще одно направление связано с изучением физических свойств компонентов хондритов. Высококачественные данные об этих компонентах собираются, чтобы помочь сотрудникам в астрофизическом моделировании процессов, которые сформировали химические свойства нашей Солнечной системы. Измерения проводятся с использованием масс-спектрометрии с индуктивно связанной плазмой (ICPMS) для количественного определения микроэлементов и рентгеновской синхротронной микротомографии для исследования физических свойств хондритов.

   Неорганическая химия
   Доктор Питер Корфилд

   • Структурная характеристика неорганических координационных соединений методом рентгеновской кристаллографии монокристаллов. Кроме того, наша группа готовит новые самоорганизующиеся неорганические полимеры, чтобы исследовать их свойства и кристаллические структуры, а также связать их структуры с их физическими свойствами.
   • Недавняя работа в нашей лаборатории была сосредоточена на попытках охарактеризовать нейтральные комплексы цианида меди смешанной валентности, в которых атомы двухвалентной меди (Cu (II)) координированы с двух- или тридентатными основаниями для стабилизации против восстановления цианидом.За последние несколько лет нам удалось получить и охарактеризовать 25-30 новых соединений. Соединения действительно включают несколько желаемых полимеров цианида меди со смешанной валентностью, но мы также случайно получили несколько мономеров со смешанной валентностью и сетчатые полимеры, содержащие только Cu (I). Например, основание N, N-диэтилэтилендиамин et 2 en может образовывать одно из двух соединений: одномерный полимер со смешанной валентностью, Cu (et2 en) 2 .Cu2 (CN) 3, с показанной трехцепочечной структурой, с атомами Cu (I) и Cu (II), связанными группами CN, чередующимися вдоль внешних цепей, и центральной цепью, состоящей из связанных CN атомов Cu (I); или соединение со смешанной валентностью Cuet2 en.Cu (CN) 3, в котором Cu (II) координируется только одной молекулой основания et2 en и тремя группами CN в 2D-полимерной структуре.

   Неорганическая химия
   Доктор Роберт Бир

   • Получение, свойства и реакции комплексов металлов с уделением основного внимания двум областям: координационной химии и биоинорганической химии. Несколько типов координационных соединений; изучаются крупные полиядерные оксоанионы металлов (полиоксометаллаты) и комплексы оснований Шиффа.Исследования с фторированными лигандами выявили интересные особенности структуры и реакционной способности, возникающие в моделях активных центров металлопротеинов или химии. Это очевидно в структуре четырехъядерного комплекса марганца [Mn4 O2 (O2 CCF3) 8 (bpy) 2], который демонстрирует новый структурный мотив — водородную связь с болтающимся монодентатным ацетатным лигандом
   .
   • Разработка металлических комплексов как инструментов для исследования динамики макромолекулярных взаимодействий в быстрых временных масштабах. В сотрудничестве с коллегами из Медицинского колледжа Эйнштейна можно получить быстрый след Фентона между Fe (II) -EDTA / h3 O2 и ДНК с использованием методов гашения потока.

   Нанотехнологии / Материаловедение / Возобновляемые источники энергии
   Доктор Кристофер Кенигсманн

   • Синтез нанопроволок ядро-оболочка на основе переходных металлов первого ряда в качестве электрокатализаторов для повышения рентабельности и производительности топливных элементов путем замены дорогих драгоценных металлов недорогими и широко распространенными переходными металлами первого ряда.
   • Разработать модульный процесс сборки для подготовки нанопроволок ядро-оболочка в качестве электрокатализаторов для применения в качестве биосенсоров глюкозы.Нанопроволоки состоят из недорогих материалов сердцевины (медь, кобальт, железо и никель), покрытых тонкими каталитически активными оболочками из драгоценных металлов, и синтезируются с использованием методов окружающей среды, не содержащих поверхностно-активных веществ, на основе темплатов. Первоначальные испытания этих катализаторов показали, что их каталитическая активность в отношении реакции восстановления кислорода, важной реакции топливных элементов, была в пять раз выше, чем у современных коммерческих катализаторов.
   • Разработка иерархических наноструктурированных сборок для сенсибилизированных красителями фотоэлектрохимических ячеек (DPSC) для повышения производительности фотоэлектрохимических устройств и искусственного фотосинтеза.Новый подход применяется к конструкции фотоанода в DSPC, в котором мы объединяем принцип инженерии запрещенной зоны в полупроводниковых наночастицах с наноструктурами светорассеяния для разработки иерархического композитного материала, предназначенного для максимальной производительности. Основное преимущество этого подхода заключается в том, что он основан на модульном процессе сборки, который позволит точно настроить отдельные компоненты пленки для увеличения фотоэдс и фототока.

   Органические полупроводники
   Dr.Юлия Шнайдер

   • Синтез новых строительных блоков с электролюминесцентными и сенсорными способностями для придания дополнительной функциональности новым органическим полупроводникам.
   • Выяснение взаимосвязей структура-свойство-морфология в органических полупроводниках.
   • Общие исследования включают компьютерное моделирование, синтез, химию полимеров, спектроскопию и электрохимию.
   • Студенты изучат сложные методы органического синтеза, включая использование линии Шленка и проведение реакций в инертных условиях — без кислорода и воды.

   Органический синтез [I]
   Доктор Джеймс Чаччо

   • Разработка новых или усовершенствованных методов органического синтеза с акцентом на химио- и региоселективные реакции эпоксидов и синтеза эпоксидов. Например, реагент тетрабромкупрат дилития (Li 2 CuBr 4) был разработан для селективного превращения эпоксидов в бромгидрины в органических растворителях. Реагент был признан полезным в своей синтетической работе и в конечном итоге стал коммерчески доступным.Текущая работа включает изучение реакции эпоксидов с тетрагалокупратами дилития и галогенидами меди (II) с использованием экологически безопасных растворителей (вода, ПЭГ) и без растворителя. Также модифицировал реакцию циклопропанирования Кори-Чайковского (CC) и впоследствии обнаружил, что обработка различных электронодефицитных алкенов в ДМСО специальными смесями метилидов позволяет получить соответствующие замещенные циклопропаны с хорошими выходами и коротким временем реакции.
   • Разработка новых, ориентированных на проекты и основанных на открытиях студенческих лабораторных экспериментов по органическим веществам, сочетающих синтез и механистические исследования.
   • Совместный проект с экологами-переносчиками из полевой биологической станции Центра Луи Колдера в Фордхэме по изучению эфирных масел растений как потенциальных репеллентов от клещей для предотвращения болезни Лайма.

   Органический синтез [II]
   Доктор Шахрох Саба

   • Разработайте одностадийные синтетические стратегии для получения азотсодержащих соединений с использованием простых солей аммония, содержащих нуклеофильные и ненуклеофильные противоионы в качестве реагентов. В связи с этой темой одностадийные протоколы получения соединений, таких как циклические тетрафторбораты амидиния и гексафторфосфаты; тройные и четвертичные тетрафторбораты иминия, гексафторфосфаты и перхлораты; вторичные и третичные ацетамиды; Синтезированы алкилзамещенные соли тетрафторбората и гексафторфосфата амина.
   • Проведите практические и педагогически ценные студенческие лабораторные эксперименты по органическим веществам, чтобы проиллюстрировать важные особенности, связанные с молекулярной структурой или химическими реакциями.
   • Разработать новые способы синтеза определенных азотсодержащих гетероциклов с возможной биологической активностью.

   Педагогические исследования в области органической химии
   Доктор Дональд Кларк

   • Текущее исследование направлено на улучшение преподавания химии на уровне бакалавриата с упором на использование ЯМР-спектроскопии для определения химических структур, а также на иллюстрацию химической теории связи.
   • Обучение спектроскопическому анализу ЯМР на ранних этапах и часто на протяжении всего учебного курса, и для этого предпочтительна интерпретация 13 C до 1 H, поскольку это позволяет избежать сложностей, связанных со сложными спектрами [не первого порядка] для углеводородов.
   • Недавняя работа посвящена исправлению ошибок в отнесении химических сдвигов 1 H и 13 C. Это часто происходит, когда разница в химическом сдвиге невелика. Кроме того, мы используем протонно-связанные спектры 13 C, чтобы показать, что гибридизация связей C-H часто ошибочна.Мы используем гауссиан для квантово-химического расчета химических сдвигов и констант взаимодействия, а затем сравниваем их с предсказаниями, сделанными коммерческими программами, основанными на правилах аддитивности. Последние терпят неудачу при наличии заметных стерических препятствий или при обнаружении стереохимии. Расчеты были выполнены в сотрудничестве с доктором Джеймсом Форесманном из Йоркского колледжа в Пенсильвании, который является членом группы Гаусса.

   Кристаллография флавонов
   Доктор Масуд Шоя

   • Изучение связи конформации флавонов с их кристаллической упаковкой, а также изучение факторов, влияющих на упаковку.
   • Определение кристаллической структуры новых флавонов с помощью рентгеновских лучей

   Типы полимеров — вопросы и ответы по прикладной химии

   Этот набор вопросов и ответов по прикладной химии с множественным выбором (MCQ) посвящен «типам полимеров».

   1. Полимеры подразделяются на _________ типов в зависимости от характера полимеризации.
   a) 5
   b) 2
   c) 3
   d) 4
   Посмотреть ответ

   Ответ: b
   Пояснение: Полимеры подразделяются на два типа в зависимости от их природы полимеризации.Это гомополимеры и сополимеры.

   2. Полимер с прямой цепью относится к типу полимеров _________.
   a) Гомополимеры
   b) Сополимеры
   c) Сополимеры с правильной цепью
   d) Сополимеры с нерегулярной прямой цепью
   Посмотреть ответ

   Ответ: a
   Объяснение: Полимеры с прямой цепью относятся к гомополимерам. Сополимеры с нормальной прямой цепью и сополимеры с нерегулярной прямой цепью относятся к сополимерам с прямой цепью.

   3.Различные мономеры расположены поочередно в __________
   a) Альтернативные полимеры с прямой цепью
   b) Сополимеры с прямой цепью
   c) Сополимер с прямой цепью
   d) Сшитые полимеры
   Посмотреть ответ

   Ответ: a
   Объяснение: Различные мономеры расположены альтернативно в альтернативных полимерах с прямой цепью. В правильных полимерах с прямой цепью мономерные звенья расположены регулярно.

   4. Полимеры, основная цепь которых состоит из атомов одного типа, называются ___________
   a) Гомополимеры
   b) Гетероцепные полимеры
   c) Изотактические полимеры
   d) Атактические полимеры
   Посмотреть ответ

   Ответ: a
   Объяснение: Полимеры, чьи позвоночник состоит из атомов определенного типа, называемых гомополимерами.Основная цепь гетерополимера состоит из двух или более чем двух различных типов атомов.

   5. Тактичность полимеров — расположение ___________ на углеродной основе.
   a) Атомы водорода
   b) Атомы азота
   c) Функциональные группы
   d) Углерод
   Посмотреть ответ

   Ответ: c
   Пояснение: Тактичность определяется как расположение функциональных групп на углеродной основе полимера. тактичностью полимера.

   6.По тактичности полимеры делятся на __________ видов.
   a) Два
   b) Три
   c) Четыре
   d) Пять
   Посмотреть ответ

   Ответ: b
   Пояснение: По тактичности полимеры делятся на три типа. Это изотактические полимеры, атактические полимеры и синдиотактические полимеры.

   7. Функциональные группы расположены на одной стороне углеродного каркаса и называются _________
   a) Синдиотактические полимеры
   b) Атактические полимеры
   c) Изотактические полимеры
   d) Цепные полимеры
   Посмотреть ответ

   Ответ: c
   Пояснение: Функциональные группы, расположенные на одной стороне углеродной основы, это изотактический полимер, если они не имеют регулярного расположения, то они называются атактическими полимерами.

   8. Что из следующего является примером синдиотактических полимеров?
   a) Полипропилен
   b) Поливинилхлорид
   c) Гуттаперча
   d) Полимолочные кислоты
   Посмотреть ответ

   Ответ: c
   Пояснение: Гуттаперча — это естественная форма каучука. Это пример синдиотактических полимеров, в которых функциональные группы расположены поочередно. Полипропилен и полимолочная кислота являются примерами изотактических полимеров.

   9. Альтернативные полимеры с прямой цепью: ___________
   a) Мягкие и гибкие
   b) Твердые и гибкие
   c) Мягкие и хрупкие
   d) Твердые и хрупкие
   Посмотреть ответ

   Ответ: a
   Объяснение: Альтернативные полимеры с прямой цепью мягкие и хрупкая природа.Все полимеры с прямой цепью мягкие и хрупкие.

   No related posts.